(E)-3-acetoxy-2-diethoxymethyl-6-methyl-10-methylene-1,6,11-dodecatriene | 69625-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-acetoxy-2-diethoxymethyl-6-methyl-10-methylene-1,6,11-dodecatriene
• CAS: 69625-43-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: HYQFGRMPFJEQPK-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-acetoxy-2-diethoxymethyl-6-methyl-10-methylene-1,6,11-dodecatriene 在 三乙烯二胺 、 五羰基铁 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans,trans-β-sinensal
  参考文献：
  名称：

  GENERAL ROUTE TO α, β-UNSATURATED ALDEHYDES OF HOMOTERPENOID AND TERPENOID STRUCTURE. SYNTHESIS OF JH-II AND β-SINENSAL

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94936-6
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-6-acetyl-3-methylen-1,7-octadien 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-acetoxy-2-diethoxymethyl-6-methyl-10-methylene-1,6,11-dodecatriene
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935