3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose | 1054807-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 3-O-propinyl-β-D-fructopyranose；Ihcovupowrinlh-lurqlktlsa-；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-ynoxyoxane-2,4,5-triol
• CAS: 1054807-93-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: IHCOVUPOWRINLH-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose 、 dicobalt octacarbonyl 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到hexacarbonyl[3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose]dicobalt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, cellular uptake and influence on eicosanoid metabolism of cobalt–alkyne modified fructoses in comparison to auranofin and the cytotoxic COX inhibitor Co-ASS

  摘要：

  制备了炔丙基六羰基二钴与吡喃果糖配体的复合物，并研究了其在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的细胞毒性。抗增殖作用取决于碳水化合物配体中异丙叉保护基的存在，并与复合物的细胞浓度相关。 IC50 值> 20 µM 表明，与参比金诺芬和阿司匹林 (ASS) 衍生物[2-乙酰氧基(2-丙炔基)苯甲酸酯]六羰基二钴 (Co-ASS) 相比，果糖衍生物仅具有中等活性。在继续研究钴炔配合物的作用方式时，我们研究了这些化合物对人血小板形成 12-HHT（COX-1 产品）和 12-HETE（12-LOX 产品）的影响，如下所示：类二十烷酸代谢受到干扰的迹象，类二十烷酸代谢被作为细胞抑制剂的目标系统进行讨论。 Co-ASS 是一种有效的 COX-1 抑制剂，没有 LOX 抑制活性，金诺芬同时抑制 COX-1 和 12-LOX 类二十烷酸的产生。吡喃果糖复合物在 12-LOX 处的活性缺失以及在 COX-1 处仅有中等作用表明 COX/LOX 抑制可能是金诺芬和 Co-ASS 药理作用的部分原因，但与吡喃果糖复合物的药理作用无关。

  DOI：

  10.1039/b504294c
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种利用小分子营养物质介导的口服纳米递药系统

  摘要：

  一种利用小分子营养物质介导的口服纳米递药系统。本发明公开了一种基于小分子营养物质介导的，主动靶向肠上皮细胞的口服纳米载体及其制备方法，该纳米粒由核壳两部分组成，其中，内核由生物相容性载体材料与活性成分所组成，外壳为共价连接小分子营养物质配体的亲水材料。本发明提高了口服纳米载体的递药效率，在医药领域具有良好的研究和开发应用前景。

  公开号：

  CN112755005B

文献信息

• <scp>d</scp> -Fructose Modification Enhanced Internalization of Mixed Micelles in Breast Cancer Cells via GLUT5 Transporters
  作者：Xu Zhou、Xianyan Qin、Tao Gong、Zhi-Rong Zhang、Yao Fu

  DOI：10.1002/mabi.201600529

  日期：2017.7

  PCL‐PEG‐N3/TPGS mixed micelles in both 2D MCF‐7 cells and 3D tumor spheroids. Also, the presence of free d‐fructose competitively inhibits the internalization of PPF MM in MCF‐7 cells other than L929 cells. PPF MM show selective tumor accumulation in MCF‐7 breast tumor bearing mice xenografts. Taken together, PPF MM represent a promising nanoscale carrier system to achieve GLUT5‐mediated cell specific delivery

  d-果糖修饰的聚（ε-己内酯）-聚乙二醇（PCL-PEG-Fru）双嵌段两亲物是通过Cu（I）催化的点击化学反应合成的，该化学反应可与D-α-生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯（TPGS）自组装）制成PCL‐PEG‐Fru / TPGS混合胶束（PPF MM）。业已证明，葡萄糖转运蛋白（GLUT）5在L929细胞以外的MCF-7细胞中过表达。在这项研究中，PPF MM在2D MCF-7细胞和3D肿瘤球体中的摄取效率均显着高于无果糖PCL-PEG-N 3 / TPGS混合胶束。另外，自由d的存在果糖竞争性地抑制L929细胞以外的MCF-7细胞中PPF MM的内在化。PPF MM在带有MCF-7乳腺肿瘤的小鼠异种移植物中显示出选择性的肿瘤蓄积。两者合计，PPF MM代表了一种有前途的纳米级载体系统，可在癌症治疗中实现GLUT5介导的细胞特异性递送。

表征谱图