1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose | 364733-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-7'-prop-2-ynoxyspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
• CAS: 364733-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: SFGAITDMIOHZQM-FJJYHAOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, cellular uptake and influence on eicosanoid metabolism of cobalt–alkyne modified fructoses in comparison to auranofin and the cytotoxic COX inhibitor Co-ASS

  摘要：

  制备了炔丙基六羰基二钴与吡喃果糖配体的复合物，并研究了其在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的细胞毒性。抗增殖作用取决于碳水化合物配体中异丙叉保护基的存在，并与复合物的细胞浓度相关。 IC50 值> 20 µM 表明，与参比金诺芬和阿司匹林 (ASS) 衍生物[2-乙酰氧基(2-丙炔基)苯甲酸酯]六羰基二钴 (Co-ASS) 相比，果糖衍生物仅具有中等活性。在继续研究钴炔配合物的作用方式时，我们研究了这些化合物对人血小板形成 12-HHT（COX-1 产品）和 12-HETE（12-LOX 产品）的影响，如下所示：类二十烷酸代谢受到干扰的迹象，类二十烷酸代谢被作为细胞抑制剂的目标系统进行讨论。 Co-ASS 是一种有效的 COX-1 抑制剂，没有 LOX 抑制活性，金诺芬同时抑制 COX-1 和 12-LOX 类二十烷酸的产生。吡喃果糖复合物在 12-LOX 处的活性缺失以及在 COX-1 处仅有中等作用表明 COX/LOX 抑制可能是金诺芬和 Co-ASS 药理作用的部分原因，但与吡喃果糖复合物的药理作用无关。

  DOI：

  10.1039/b504294c
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3-O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过CuAAC反应合成了新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3- O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。一些衍生物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有显着的体外抗菌活性和中等的抑菌活性。此外，这些化合物到金黄色葡萄球菌活性位点的分子对接研究进行酪氨酰-tRNA合成酶。对接研究表明，所有化合物都具有相当大的结合能，并且对酶的活性位点具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2319-6

文献信息

• Click Inspired Synthesis of 1,2,3-Triazole-linked 1,3,4-Oxadiazole Glycoconjugates
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1002/jhet.2845

  日期：2017.7

  azide–alkyne cycloaddition. A series of glycosyl alkynes 1b–i, obtained from various commercial sugars, were treated with azide functionalized 1,3,4‐oxadiazole using click chemistry to access triazole‐linked glycosylated 1,3,4‐oxadiazoles 10b–i in good yields. The structure of the developed glycoconjugates has been ascertained by extensive spectroscopic analysis (1H &13C NMR, IR, and MS).

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应描述了具有生物学优势的1,3,4-恶二唑支架的糖缀合。使用叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑，通过单击化学处理，将从叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑中得到的一系列糖基炔1b – i，以高收率获得三唑连接的糖基化的1,3,4-恶二唑10b – i。已通过广泛的光谱分析（1 H和13 C NMR，IR和MS）确定了开发的糖缀合物的结构。
• Regioselective facile synthesis of novel isoxazole-linked glycoconjugates
  作者：Amrita Mishra、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra05905d

  日期：——

  A concise and efficacious protocol for the regioselective synthesis of novel 3,5-disubstituted isoxazole-linked glycoconjugates (4, 7 and 9) via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between in situ generated glycosyl-β-nitrile oxide (derived from glycosyl-β-nitromethane ester 3 and 6) and various terminal alkynes bearing sugar, alkyl and aryl substituents (2a–n), has been devised. The formation of

  简明和有效的协议，用于新颖的3,5-二取代的异恶唑联糖缀合物（的区域选择性合成4,7和9）通过1,3-偶极环加成反应之间原位产生的糖基- β-氧化腈（来自糖基衍生-β-硝基甲烷酯3和6）以及带有糖，烷基和芳基取代基（2a–n）的各种末端炔烃已被设计出来。DFT计算支持了反应过程中一氧化氮的形成，从而给出了糖基-β-腈氧化物酯的优化结构。这种一锅法的方法提供了一种利用D的方法-葡萄糖衍生的一氧化氮，作为点击化学中新的变异体，用于合成新型异恶唑连接的糖缀合物，为构建基于碳水化合物的多方面生物学特征的支架开辟了一条新途径。
• 1,2,3-Triazole tethered 1,2,4-trioxanes: Studies on their synthesis and effect on osteopontin expression in MDA-MB-435 breast cancer cells
  作者：Bala Gangadhar Pasupuleti、Kitboklang Khongsti、Bidyadhar Das、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111908

  日期：2020.1

  cytotoxic effects are not yet fully understood. Surprisingly, the efficacy of synthetic 1,2,4-trioxanes against cancer has not been explored yet. Given the high antitumor activity of artemisinin dimers in comparison to their monomers, we report here the synthesis of simple 1,2,3-triazole conjugated 1,2,4-trioxanes and their potential antitumor activity by studying their inhibitory effect on osteopontin

  青蒿素及其类似物通过抑制癌症的增殖，转移和血管生成，在原发性癌症培养物和细胞系中显示出有效的抗癌活性。尽管与常用的抗癌药相比，它与正常细胞具有明显的相容性，并且IC50值较低，但尚未完全了解其细胞毒性作用背后的潜在机制。出人意料的是，尚未开发合成的1,2,4-三恶烷抗癌的功效。鉴于青蒿素二聚体与其单体相比具有很高的抗肿瘤活性，我们在这里报告了通过研究其对骨桥蛋白（OPN）的抑制作用而合成的简单的1,2,3-三唑共轭的1,2,4-三恶烷及其潜在的抗肿瘤活性。 ）在MDA-MB-435乳腺癌细胞中的表达。可以注意到，尽管它是鉴定人肿瘤转移的强力标志物，但是尚未研究过关于青蒿素及其合成和半合成衍生物对OPN表达的影响的研究。尽管我们的初步研究并未发现分子中三恶烷单元数与OPN蛋白表达抑制程度之间存在任何直线关系，但在某些情况下，与青蒿素相比，我们可以观察到更好的结果。我们已经观察到，青蒿素在MD
• Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives
  作者：Arndt Hausherr、Beate Orschel、Stefan Scherer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-15225

  日期：——

  A series of enantiopure 1-alkoxyallenes 1a-1f was prepared starting from propargyl bromide and the corresponding optically active alcohols via propargyl ethers 3a-3f as intermediates. In addition, disubstituted enantiopure allene derivatives 5a-5c were synthesized by isomerization of the corresponding alkynes 4a-4c. Allene derivative 5a was also prepared via an alternative route with 1-trimethylsilylallene derivative 6a as crucial intermediate.

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。
• 一种利用小分子营养物质介导的口服纳米递药系统
  申请人：四川大学

  公开号：CN112755005B

  公开（公告）日：2022-05-13

  一种利用小分子营养物质介导的口服纳米递药系统。本发明公开了一种基于小分子营养物质介导的，主动靶向肠上皮细胞的口服纳米载体及其制备方法，该纳米粒由核壳两部分组成，其中，内核由生物相容性载体材料与活性成分所组成，外壳为共价连接小分子营养物质配体的亲水材料。本发明提高了口服纳米载体的递药效率，在医药领域具有良好的研究和开发应用前景。