1,2-Dihydro-9-hydroxymethyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on | 98670-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dihydro-9-hydroxymethyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
• 英文别名: 1,2-Dihydro-9-hydroxymethyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-on；4-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 98670-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JDHTUYCQYJCULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  393.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-9-hydroxymethyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-D]嘧啶-2-酮 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (9a,9aα)-(+/-)-<(2,3,9,9a-Tetrahydro-9-hydroxy-9a-methoxy-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-yl)methyl>-acetat
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素合成的研究，3.有丝分裂衍生物的功能化

  摘要：

  描述了试图在苯并吡咯烷酮1的9位引入（氨基甲酰氧基）甲基的尝试。随后，报道了9a-位的立体选择性官能化和引入醌基的可能性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850713
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1-acetyl-3-methylindol-2-yl)methyl]propanedioate 在 溴 、 sodium methylate 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-Dihydro-9-hydroxymethyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Selective side-chain bromination of n-acyl-2,3-dialkylindoles: synthesis and chemical modification of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95008-1

文献信息

• Flitsch, Wilhelm; Russkamp, Petra, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 541 - 544
  作者：Flitsch, Wilhelm、Russkamp, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Flitsch, Wilhelm; Niehoff, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 239 - 246
  作者：Flitsch, Wilhelm、Niehoff, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, WILHELM;NIEHOFF, ANDREAS, LIEPIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 239-246
  作者：FLITSCH, WILHELM、NIEHOFF, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——
• VICE, S. F.;COPELAND, C. R.;FORSEY, S. P.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5253-5256
  作者：VICE, S. F.、COPELAND, C. R.、FORSEY, S. P.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——