N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole | 72448-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole
• 英文别名: 1-acetyl-2-bromomethyl-3-methyl-indole；1-Acetyl-2-brommethyl-3-methyl-indol；N-Acetyl-2-brommezthyl-3-methylindol；1-acetyl-2-(bromomethyl)-3-methyl-1H-indole；1-[2-(bromomethyl)-3-methylindol-1-yl]ethanone
• CAS: 72448-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: VNCHUBDWHKLWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole 在 sodium methylate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective side-chain bromination of n-acyl-2,3-dialkylindoles: synthesis and chemical modification of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95008-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  The bromination–methanolysis of N-acetyl-2,3-dimethylindole

  摘要：

  在室温下过量甲醇存在的情况下对N-乙酰-2,3-二甲基吲哚11进行溴化反应，得到了一种产物混合物，包括顺式和反式N-乙酰-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基吲哚啉17和18、3-甲氧基-2,3-二甲基吲哚烯19，以及N-乙酰-3-甲氧基甲基-2-甲基吲哚21。在−40°C下进行相同的反应得到了17、18和N-乙酰-2-甲氧基-2-甲基-3-亚甲基吲哚啉22的混合物。在低温下，在存在1.5当量甲醇的情况下对11进行溴化反应，然后用三乙胺处理可以定量得到22。用酸性甲醇处理22可以轻松得到21。考虑了这些转化的机理意义。

  DOI：

  10.1139/v82-181

文献信息

• 224. Addition reactions of the indole nucleus
  作者：S. G. P. Plant、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9330000955

  日期：——
• DMITRIENKO G. I., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 9, 1141-1145
  作者：DMITRIENKO G. I.

  DOI：——

  日期：——
• VICE, S. F.;DMITRIENKO, G. I., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 10, 1233-1237
  作者：VICE, S. F.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• VICE, S. F.;COPELAND, C. R.;FORSEY, S. P.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5253-5256
  作者：VICE, S. F.、COPELAND, C. R.、FORSEY, S. P.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• The bromination–methanolysis of <i>N</i>-acetyl-2,3-dimethylindole
  作者：Susan F. Vice、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1139/v82-181

  日期：1982.5.15

  Bromination of N-acetyl-2,3-dimethylindole 11 in the presence of excess methanol at room temperature gave a mixture of products consisting of cis and transN-acetyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylindoline 17 and 18,3-methoxy-2,3-dimethylindolenine 19, and N-acetyl-3-methoxymethyl-2-methylindole 21. The same reaction performed at −40 °C yielded a mixture of 17, 18, and N-acetyl-2-methoxy-2-methyl-3-methyleneindoline 22. Bromination of 11 at low temperature in the presence of 1.5 equivalents of methanol followed by treatment with triethylamine yielded 22 quantitatively. Treatment of 22 with acidic methanol readily gave 21. The mechanistic implications of these transformations are considered.

  在室温下过量甲醇存在的情况下对N-乙酰-2,3-二甲基吲哚11进行溴化反应，得到了一种产物混合物，包括顺式和反式N-乙酰-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基吲哚啉17和18、3-甲氧基-2,3-二甲基吲哚烯19，以及N-乙酰-3-甲氧基甲基-2-甲基吲哚21。在−40°C下进行相同的反应得到了17、18和N-乙酰-2-甲氧基-2-甲基-3-亚甲基吲哚啉22的混合物。在低温下，在存在1.5当量甲醇的情况下对11进行溴化反应，然后用三乙胺处理可以定量得到22。用酸性甲醇处理22可以轻松得到21。考虑了这些转化的机理意义。