N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole | 72448-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole
• 英文别名: 1-acetyl-2-bromomethyl-3-methyl-indole；1-Acetyl-2-brommethyl-3-methyl-indol；N-Acetyl-2-brommezthyl-3-methylindol；1-acetyl-2-(bromomethyl)-3-methyl-1H-indole；1-[2-(bromomethyl)-3-methylindol-1-yl]ethanone
• CAS: 72448-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: VNCHUBDWHKLWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole 在 sodium methylate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective side-chain bromination of n-acyl-2,3-dialkylindoles: synthesis and chemical modification of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95008-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyl-2-bromomethyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  The bromination–methanolysis of N-acetyl-2,3-dimethylindole

  摘要：

  在室温下过量甲醇存在的情况下对N-乙酰-2,3-二甲基吲哚11进行溴化反应，得到了一种产物混合物，包括顺式和反式N-乙酰-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基吲哚啉17和18、3-甲氧基-2,3-二甲基吲哚烯19，以及N-乙酰-3-甲氧基甲基-2-甲基吲哚21。在−40°C下进行相同的反应得到了17、18和N-乙酰-2-甲氧基-2-甲基-3-亚甲基吲哚啉22的混合物。在低温下，在存在1.5当量甲醇的情况下对11进行溴化反应，然后用三乙胺处理可以定量得到22。用酸性甲醇处理22可以轻松得到21。考虑了这些转化的机理意义。

  DOI：

  10.1139/v82-181

文献信息

• 224. Addition reactions of the indole nucleus
  作者：S. G. P. Plant、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9330000955

  日期：——
• DMITRIENKO G. I., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 9, 1141-1145
  作者：DMITRIENKO G. I.

  DOI：——

  日期：——
• VICE, S. F.;DMITRIENKO, G. I., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 10, 1233-1237
  作者：VICE, S. F.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• VICE, S. F.;COPELAND, C. R.;FORSEY, S. P.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5253-5256
  作者：VICE, S. F.、COPELAND, C. R.、FORSEY, S. P.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——