9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole | 74066-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 74066-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: NVPQDVAWGVAOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  325.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Anomalous Reaction of 2-Benzenesulfonyl-3-aryloxaziridines (Davis Reagents) with Indoles:  Evidence for a Stepwise Reaction of the Davis Reagent with a π-Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963159d
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 23.0~65.0 ℃ 、499.96 Pa 条件下， 反应 44.0h， 生成 9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚酮的光催化合成。

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202001324

文献信息

• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20110152243A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• The preparation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 1,2,2a,3,4,5-hexahydropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole, and 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  作者：A. Sydney Bailey、Peter W. Scott、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800000097

  日期：——

  Several routes for the preparation of the four compounds listed in the title have been investigated to decide on methods suitable for obtaining the materials in quantity.

  已经研究了制备标题中列出的四种化合物的几种途径，以决定适合于大量获取材料的方法。
• Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization:  A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from <i>o</i>-Halophenones
  作者：Carrie P. Jones、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701384n

  日期：2007.10.1

  two-step method for the preparation of 2-aryl- and 2-vinyl-4-quinolones that utilizes a copper-catalyzed amidation of o-halophenones followed by a base-promoted Camps cyclization of the resulting N-(2-ketoaryl)amides is described. With CuI, a diamine ligand, and base as the catalyst system, the amidation reactions proceed in good yields for a range of aryl, heteroaryl, and vinyl amides. The subsequent Camps

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。
• A one-pot access to cycloalkano[1,2-a]indoles through an intramolecular alkyl migration reaction in indolylborates
  作者：Minoru Ishikura、Wataru Ida、Kazuo Yanada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.045

  日期：2006.1

  protocol for the preparation of cycloalkano[1,2-a]indoles by way of an intramolecular alkyl migration reaction in cyclic indolylborates is described. NaOMe was found to act as a successful trialkylboryl-protecting group against to the lithiation at the C2 of the indole ring. Treatment of cyclic indolylborates with electrophiles produced cycloalkano-[1,2-a]indoles.

  描述了一种新颖的一锅法，用于通过环状吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应制备环烷[1,2- a ]吲哚。发现NaOMe可作为成功的三烷基硼基保护基团来抵抗吲哚环C2上的锂化。用亲电试剂处理环状吲哚硼酸酯产生环烷-[1,2- a ]吲哚。