| 1421771-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1421771-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: RKANUUCLZORANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酰异氰酸脂 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(3,3-Dimethylbutyl)-[1,3]thiazolo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines

  摘要：

  以2-烷基噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺（CL075）为化学类型的Toll样受体（TLR）-8激动剂，能独特地激活适应性免疫反应，通过诱导强大的T辅助1型细胞因子产生，表明TLR8激活化合物可能是有前景的候选疫苗佐剂，尤其是新生儿疫苗。在C2位带有甲基、乙基、丙基和丁基的烷基噻唑喹啉显示出相当的TLR8激动效力；C2戊基化合物的活性急剧下降，更高同系物则无活性。C2-丁基化合物独特地拥有显著的TLR7激动活性。在C2位带有支链烷基的类似物显示出对末端立体障碍的差耐受性。几乎所有在C8位的修饰都会导致激动活性的消除。C4-胺上的烷基化不被接受，而带有短酰基（除乙酰基外）的N-酰胺类似物保持了TLR8激动活性，但水溶性大大降低。用导联C2-丁基噻唑喹啉增强的模型亚单位抗原免疫兔子，显示出抗原特异性抗体滴度的增强。

  DOI：

  10.1039/c2ob26705e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基亚乙基氨基)苯甲酸 在 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines

  摘要：

  以2-烷基噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺（CL075）为化学类型的Toll样受体（TLR）-8激动剂，能独特地激活适应性免疫反应，通过诱导强大的T辅助1型细胞因子产生，表明TLR8激活化合物可能是有前景的候选疫苗佐剂，尤其是新生儿疫苗。在C2位带有甲基、乙基、丙基和丁基的烷基噻唑喹啉显示出相当的TLR8激动效力；C2戊基化合物的活性急剧下降，更高同系物则无活性。C2-丁基化合物独特地拥有显著的TLR7激动活性。在C2位带有支链烷基的类似物显示出对末端立体障碍的差耐受性。几乎所有在C8位的修饰都会导致激动活性的消除。C4-胺上的烷基化不被接受，而带有短酰基（除乙酰基外）的N-酰胺类似物保持了TLR8激动活性，但水溶性大大降低。用导联C2-丁基噻唑喹啉增强的模型亚单位抗原免疫兔子，显示出抗原特异性抗体滴度的增强。

  DOI：

  10.1039/c2ob26705e