(S)-(+)-3-benzylamino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 295803-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-benzylamino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (3S)-N-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
• CAS: 295803-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ZKVPMYFCXAJVNC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-benzylamino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (S)-(-)-3-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxy-6-nitrophenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-(+)-3-benzylamino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1