2-Methoxycarbonylthieno<2,3-b>quinoline | 51925-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonylthieno<2,3-b>quinoline
• 英文别名: methyl thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate；thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；Thieno<2,3-b>chinolin-2-carbonsaeuremethylester
• CAS: 51925-46-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• mdl: MFCD02571218
• 分子量: 243.286
• InChiKey: HYPKQSDYYFWMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C(Solv: ethanol (64-17-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  417.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonylthieno<2,3-b>quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 噻吩并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hull,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2911 - 2914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Methoxycarbonylthieno<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Substituted Quinolines: Thieno[2,3- b ] and Thiopyrano[2,3- b ]quinolines

  摘要：

  The reaction of 3-formyl-2-chloroquinolines with thioglycolic acid afforded a mixture of uncyclized [(3-formylquinolin-2-yl)thio]acetic acid in a 60-70% yield and cyclized thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acids in a 30-40% yield, respectively. The uncyclized compounds on refluxing with POCl3 in various alcoholic media gave [(3-formylquinolin-2-yl)thio]acetates. Further cyclization was achieved by refluxing them with dimethylformamide (DMF) to produce thieno[2,3-b]quinoline derivatives. On the other hand, the reaction of 3-formyl-2-mercaptoquinolines with chloroacetyl chloride in DMF gave 3-chloro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolin-2-ones. The structures of all the newly synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral data.

  DOI：

  10.1080/10426500601088846

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydrothieno(2,3-<i>b</i>)quinolines and Thieno(2,3-<i>b</i>)- quinolines via an Unexpected Domino Aza-MBH/Alkylation/Aldol Reaction
  作者：Pei-Shun Wei、Meng-Xue Wang、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02369

  日期：2016.2.5

  An efficient, mild, and convenient method for the preparation of 2,3-dihydrothieno(2,3-b)quinolines and thieno(2,3-b)-quinolines via an unexpected domino aza-Morita–Baylis–Hillman/alkylation/aldol reaction has been developed. The plausible mechanisms for the unexpected reaction are also given.

  2,3-二氢噻吩并（2,3-的制备一种有效的，轻度，和方便的方法b）喹啉和噻吩并（2,3- b）通过一个意想不到的多米诺氮杂森田-的Baylis-希尔曼/烷基化/烷基-quinolines醛醇缩合反应已得到发展。还给出了意外反应的合理机制。
• SYNTHESIS OF THIENO(2,3-b)QUINOLINE-2-CARBOXYLIC ESTERS FROM 3-(2-OXO-1,2- DIHYDRO-3-QUINOLYL)ACRYLIC ESTERS
  作者：V. Nithyadevi、S. Mohanapriya、S.P. Rajendran

  DOI：10.1515/hc.2004.10.4-5.339

  日期：2004.1

  Bromination followed by dehydroxychlorination of 3-(2-oxo-l, 2-dihydro-3-quinolyl)acrylic methyl esters yielded the trihalo compound.These afforded thieno(2, 3-b)quinoline-2carboxylic methyl esters in good yields by boiling with thiourea in the protic solvent.

  3-(2-氧代-1, 2-二氢-3-喹啉基)丙烯酸甲酯的溴化和脱羟基氯化产生三卤化合物。这些通过煮沸以良好的产率提供噻吩并(2, 3-b)喹啉-2羧酸甲酯硫脲在质子溶剂中。
• A Novel One-Step Synthesis of 2-Methoxycarbonylthieno[2,3-<i>b</i>]quinolines and 3-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[2,3-<i>b</i>]-quinolines
  作者：Balkrishen Bhat、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1055/s-1984-30929

  日期：——
• BHAT, BALKRISHEN;BHADURI, AMIYA, PRASAD, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 673-676
  作者：BHAT, BALKRISHEN、BHADURI, AMIYA, PRASAD

  DOI：——

  日期：——