噻吩并[2,3-b]喹啉 | 268-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 噻吩并[2,3-b]喹啉
• 英文名称: thieno<2,3-b>quinoline
• 英文别名: thieno(2,3-b)quinoline；thieno[2,3-b]quinoline；thieno[2,3-b]quinoline；Thieno <2,3-b> chinolin；Thieno<2,3-b>chinolin；Thieno<2.3-b>chinolin
• CAS: 268-97-3
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD18449108
• 分子量: 185.249
• InChiKey: AIWIVJNRSOBFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  105-106 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[2,3-b]喹啉 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以90%的产率得到2-iodothieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的邻氨基苯甲酸亲电胺化反应：制备缩合喹啉的捷径

  摘要：

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11466
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydrothieno(2,3-b)quinoline-1-oxide 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到噻吩并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rajendran, S. P.; Shanmugam, P., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 349 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Na₂S-mediated synthesis of terminal alkynes from <i>gem</i>-dibromoalkenes
  作者：Radhey M. Singh、Durgesh Nandini、Kishor Chandra Bharadwaj、Tanu Gupta、Raj Pal Singh

  DOI：10.1039/c7ob02431b

  日期：——

  The Na2S-mediated facile synthesis of terminal alkynes from gem-dibromoalkenes, at 20/40 °C under open flask conditions has been developed. Various precursors derived from heteroaromatic/aromatic/aliphatic aldehydes were found compatible. The reaction is proposed to proceed through the Fritsch–Buttenberg–Wiechell (FBW) rearrangement involving the corresponding vinyl carbene. Using mild reaction conditions

  已经开发了Na 2 S介导的在开放烧瓶条件下，由宝石-二溴代烯烃容易地合成末端炔烃的方法。发现衍生自杂芳族/芳族/脂族醛的各种前体是相容的。建议通过涉及相应乙烯基卡宾的Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排进行反应。与较早的路线相比，在空气气氛下使用温和的反应条件和廉价的Na 2 S·9H 2 O会具有明显的优势。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinolines via C–N Coupling/Condensation from <i>ortho</i>-Acylanilines and Alkenyl Iodides
  作者：Lingkai Kong、Yuanyuan Zhou、He Huang、Yang Yang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo502630t

  日期：2015.1.16

  An efficient cascade copper-catalyzed intermolecular Ullmann-type C–N coupling/enamine condensation reaction is described, in which ortho-acylanilines and alkenyl iodides converted to multisubstituted quinolines in good to excellent yields.

  描述了一种有效的级联铜催化的分子间乌尔曼型C–N偶联/烯胺缩合反应，其中邻-酰基苯胺和烯基碘化物以良好的收率很好地转化为多取代的喹啉。
• Hull,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2911 - 2914
  作者：Hull,R.

  DOI：——

  日期：——
• Soundararajan, Nachimuthu; Balaniappan, Rangasamy; Nagarajan, Srinivasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2823 - 2844
  作者：Soundararajan, Nachimuthu、Balaniappan, Rangasamy、Nagarajan, Srinivasan、Raja, Thingalur K.、Shanmugam, Periappa

  DOI：——

  日期：——
• SOUNDARARAJAN N.; PALANIAPPAN R.; NAGARAJAN S.; RAJA T. K.; SHANMUGAM P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 6, 201, (M 2823-2844)
  作者：SOUNDARARAJAN N.、 PALANIAPPAN R.、 NAGARAJAN S.、 RAJA T. K.、 SHANMUGAM P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图