ethyl thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate | 799833-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 799833-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: KUCAAJKZHFZCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  425.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到噻吩并[2,3-b]喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩基喹啉类β-二酮及其衍生物的合成，抗氧化和抗炎性评估

  摘要：

  在超声波作用下制备了新型的噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酸衍生物，包括β-二酮，吡唑和黄酮，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。用DPPH自由基清除法测定抗氧化活性，用HRBC膜稳定法测定抗炎活性。一些化合物显示出良好的抗氧化活性，而一些带有吡唑核心的化合物则显示出良好的抗炎活性。还针对合成的化合物的良好口服药物生物利用度和药物相似性，计算了进一步的计算机理化性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.2722
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Substituted Quinolines: Thieno[2,3- b ] and Thiopyrano[2,3- b ]quinolines

  摘要：

  The reaction of 3-formyl-2-chloroquinolines with thioglycolic acid afforded a mixture of uncyclized [(3-formylquinolin-2-yl)thio]acetic acid in a 60-70% yield and cyclized thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acids in a 30-40% yield, respectively. The uncyclized compounds on refluxing with POCl3 in various alcoholic media gave [(3-formylquinolin-2-yl)thio]acetates. Further cyclization was achieved by refluxing them with dimethylformamide (DMF) to produce thieno[2,3-b]quinoline derivatives. On the other hand, the reaction of 3-formyl-2-mercaptoquinolines with chloroacetyl chloride in DMF gave 3-chloro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolin-2-ones. The structures of all the newly synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral data.

  DOI：

  10.1080/10426500601088846

文献信息

• Synthesis of 2-ethoxycarbonylthieno[2,3-<i>b</i>]quinolines in biomass-derived solvent γ-valerolactone and their biological evaluation against protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Xu-Yang Mu、Zhi-Jia Wang、Bo Feng、Lei Xu、Li-Xin Gao、Rajendran Satheeshkumar、Jia Li、Yu-Bo Zhou、Wen-Long Wang

  DOI：10.1039/d0ra09247a

  日期：——

  A series of 2-ethoxycarbonylthieno[2,3-b]quinolines were synthesized in the bio-derived “green” solvent γ-valerolactone and evaluated for their inhibitory activities against PTP1B, compound6adisplayed an IC₅₀value of 8.04 ± 0.71 μM with 4.34-fold preference over TCPTP.

  一系列2-乙氧羰基噻吩[2,3-b]喹啉类化合物在生物衍生的“绿色”溶剂γ-戊内酯中合成，并评估其对PTP1B的抑制活性，化合物6a显示出IC50值为8.04 ± 0.71 μM，对TCPTP具有4.34倍的选择性。
• Design, synthesis, in vitro, and in silico enzymatic evaluations of thieno[2,3-b]quinoline-hydrazones as novel inhibitors for α-glucosidase
  作者：Milad Noori、Mryam Rastak、Mohammad Halimi、Minoo Khalili Ghomi、Mrjan Mollazadeh、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Hosein Sayahi、Zahra Rezaei、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Bagher Larijani、Mahmood Biglar、Massoud Amanlou、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105996

  日期：2022.10

  9a-n by facile and efficient conventional chemical reactions. These compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. Inhibitory activities of the title compounds were evaluated against yeast α-glucosidase. In particular, compounds 9c, 9d, and 9h exhibited high anti-α-glucosidase activity. Representatively, compound 9c with IC50 = 1.3 µM, was 576-times more potent than positive

  在开发新型抗α-葡萄糖苷酶药物的过程中，我们通过简便有效的常规化学反应合成了新型噻吩并[2,3 - b ]喹啉-腙9a-n。这些化合物通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析进行​​了表征。评价了标题化合物对酵母α-葡糖苷酶的抑制活性。特别是，化合物9c、9d和9h表现出高抗α-葡萄糖苷酶活性。代表性地，化合物9c与 IC 50 = 1.3 µM，比阳性对照阿卡波糖强 576 倍。对最活跃化合物的分子对接研究表明，这些化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点形成了重要的结合相互作用。还进行了化合物9c的分子动力学研究，并将所得结果与阿卡波糖进行了比较。还评估了化合物9c、9d和9h的计算机药物相似性特性和 ADMET 预测。这些研究表明，标题最有效的化合物可以被用作候选药物。