1-ethenyl-r-1-c-2-cyclohexane-1,2-diol | 75476-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethenyl-r-1-c-2-cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1-ethynylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 75476-42-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AMMOKDUXYCRKMR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-r-1-c-2-cyclohexane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.40 g的产率得到1-ethenyl-r-1-c-2-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Effect of an alkynyl group on the regio- and stereochemistry of the ring opening of 1,2-epoxides. Ring-opening reactions of 1-ethynyl-1,2-epoxycyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a039

文献信息

• Zur Struktur von Ausscheidungsprodukten nach Gabe von 1-Äthinylcyclohexylcarbamat-(1)
  作者：Fr. R. Preuß、E. Mayer

  DOI：10.1002/ardp.19652981108

  日期：——

  Es wird ein weiteres renales Ausscheidungsprodukt von Valamin, V2b genannt, als 1‐Äthinyl‐2‐hydroxycyclohexylcarbamat‐(1) identifiziert und gezeigt, daß diesem Konformation VII zukommt. V2b ist instabil und geht unter Acylwanderung in das stabile, gelegentlich im Harn nachweisbare V 6 der Konformation IX über. Diese innermolekulare Umesterung, die auf die energetisch ungünstige Lage des Carbaminsäurerestes

  另一种缬氨酸的肾脏排泄产物，称为 V2b，被鉴定为 1-ethynyl-2-hydroxycyclohexylcarbamate-(1) 并显示具有 VII 构象。V2b 不稳定并转变为稳定的 IX 构象 V 6，偶尔可在尿液中检测到，并伴有酰基迁移。由于氨基甲酸残基在 V2b 中的能量不利位置，这种分子内酯交换被硅胶加速。
• BATTISTINI C.; GROTTI P.; MACCHIA F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 434-438
  作者：BATTISTINI C.、 GROTTI P.、 MACCHIA F.

  DOI：——

  日期：——
• SAHA, MANASI;NICHOLAS, K. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 417-422
  作者：SAHA, MANASI、NICHOLAS, K. M.

  DOI：——

  日期：——