filifolone | 4613-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: filifolone
• 英文别名: (1S,5S)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 4613-37-0；16750-87-1；18437-11-1；75023-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JVEJBTZZORGEKF-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  filifolone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-4,7,7-trimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones和双环[3.2.0] hept-3-en-6- endo - ols的纯对映体：分辨率，绝对构型和光学性质

  摘要：

  化合物A，B和C的单晶X射线衍射分析有助于我们确定双环[3.2.0] hept-3-en-6-内醇4-6的对映异构体的绝对构型。这些双环醇很容易通过以下方法获得：（i）双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3的立体选择性还原，（ii）使用（-）-（1 S转化为非对映异构体对， 4 R）-樟脑酰氯作为拆分剂，（iii）通过快速色谱法有效分离非对映异构体，以及（iv）温和的碱水解。双环[3.2.0] hept-3-en-6-内-ols 4-6的纯对映异构体的氧化以四正丙基过钌酸铵（TPAP）和N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）为助氧化剂，提供对映体纯的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3。结构A和B中羰基的不同相互排列证明每种非对映异构体的羰基具有不同的IR（KBr）信号。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00308-c
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-2,6-二甲基-辛-2,6-二烯-4-酮 生成 filifolone
  参考文献：
  名称：

  Adams,D.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1741 - 1743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones.
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90491-0

  日期：——

  performed on bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and on bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one. 3,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones, important starting materials in the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by the easy bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。
• Total synthesis of (±)-filifolone.
  作者：T. Hudlicky、T. Kutchan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71447-x

  日期：1980.1
• Total Synthesis of the Marine Sesquiterpenoid Raikovenal through a Novel Utilization of the Bicyclo[3.2.0]heptenone Approach
  作者：Goffredo Rosini、Fabio Laffi、Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo972098e

  日期：1998.4.1
• N-Bromosuccinimide-Induced Lactonization of Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones
  作者：Emanuela Marotta、Beatrice Piombi、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo00103a060

  日期：1994.12
• Adams,D.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1741 - 1743
  作者：Adams,D.R. et al.

  DOI：——

  日期：——