(+)-(1R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one | 16750-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
• 英文别名: D-Filifolon；(1R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 16750-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JVEJBTZZORGEKF-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1082;1083;1075;1082;1085;1086;1082;1087

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marotta Emanuela, Piombi Beatrice, Righi Paolo, Rosini Goffredo, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7526- 7528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,5R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-endo-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(+)-(1R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones和双环[3.2.0] hept-3-en-6- endo - ols的纯对映体：分辨率，绝对构型和光学性质

  摘要：

  化合物A，B和C的单晶X射线衍射分析有助于我们确定双环[3.2.0] hept-3-en-6-内醇4-6的对映异构体的绝对构型。这些双环醇很容易通过以下方法获得：（i）双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3的立体选择性还原，（ii）使用（-）-（1 S转化为非对映异构体对， 4 R）-樟脑酰氯作为拆分剂，（iii）通过快速色谱法有效分离非对映异构体，以及（iv）温和的碱水解。双环[3.2.0] hept-3-en-6-内-ols 4-6的纯对映异构体的氧化以四正丙基过钌酸铵（TPAP）和N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）为助氧化剂，提供对映体纯的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3。结构A和B中羰基的不同相互排列证明每种非对映异构体的羰基具有不同的IR（KBr）信号。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00308-c