(1R,3S,5S,7R,8S)-8-iodo-3-methyl-9-oxo-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbonitrile | 1041186-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5S,7R,8S)-8-iodo-3-methyl-9-oxo-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbonitrile
• CAS: 1041186-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂
• 分子量: 303.099
• InChiKey: GVDLRNOXJLXKIV-FFFMOYHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S,7R,8S)-8-iodo-3-methyl-9-oxo-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbonitrile 在 Wilkinson's catalyst N-乙基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基苯基硅烷 、 水 、 次磷酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 平板霉素
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-5-methyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile 在 dirhodium tetraacetate 、 三甲基铝 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,3S,5S,7R,8S)-8-iodo-3-methyl-9-oxo-2-oxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1

文献信息

• [EN] NOVEL PLATENSIMYCIN DERIVATIVES, THEIR INTERMEDIATES, AND PROCESS FOR PREPARARING THE SAME, AND NEW PROCESS FOR PREPARING PLATENSIMYCIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PLATENSIMYCINE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET NOUVEAU PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA PLATENSIMYCINE
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2009125938A3

  公开（公告）日：2009-12-17
• 7-Phenylplatensimycin and 11-methyl-7-phenylplatensimycin: More potent analogs of platensimycin
  作者：Ki Po Jang、Chan Hyuk Kim、Seong Wook Na、Dong Seok Jang、Hiyoung Kim、Heonjoong Kang、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.037

  日期：2010.4

  Carbonyl ylide cycloaddition strategy was employed in the synthesis of platensimycin analogs. 7-Phenylplatensimycin and 11-methyl-7-phenylplatensimycin are more potent analogs of platensimycin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Carbonyl Ylide Cycloaddition Approach to Platensimycin
  作者：Chan Hyuk Kim、Ki Po Jang、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200800568

  日期：2008.5.13