(-)-khusimone | 30557-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-khusimone
• 英文别名: khumisone；khusimone；(+/-)-Khusimon；(-)-Khusimon；(1R,5R,8R)-7,7-dimethyl-6-methylidenetricyclo[6.2.1.01,5]undecan-2-one
• CAS: 30557-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BDHSOIIDXCBNPA-JTNHKYCSSA-N

物化性质

• LogP：
  2.820

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-khusimone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到12-nor-ziza-6(13)-en-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  (3R) EPIMER OF OCTAHYDRO-7,7-DIMETHYL-8-METHYLENE 1H-3A, 6-METHANOAZULEN-3-YL ACETATE, COMPOSITION, SYNTHESIS PROCESS AND USE OF SAID EPIMER

  摘要：

  本发明的第一主题是公式I（I）的八氢-7,7-二甲基-8-亚甲基-1H-3a,6-甲基-3-基乙酸酯[(八氢-7,7-二甲基-8-亚甲基-[3R,3aR,6R,8aR]-1H-3a,6-甲基-3-基乙酸酯)或(R)-诺齐泽烯基乙酸酯]的(3R)异构体。本发明的主题还包括含有(R)-诺齐泽烯基乙酸酯的组合物，以及一种新的合成过程和该酯的用途。

  公开号：

  US20160280630A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (-)-khusimone
  参考文献：
  名称：

  Short and selective total synthesis of (.+-.)-khusimone via an intramolecular type II "magnesium-ene" reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a068

文献信息

• Total synthesis of zizaane sesquiterpenes: (−)-khusimone, (+)-zizanoic acid, and (−)-epizizanoic acid
  作者：Hsing-Jang Liu、Wing Hong Chan

  DOI：10.1139/v82-161

  日期：1982.5.1

  Three sesquiterpenes of the zizaane family, khusimone (1), epizizanoic acid (3), and zizanoic acid (2) have been synthesized in optically active form from the ammonium salt of (−)-l-10-camphorsulfonic acid in sixteen, nineteen, and twenty steps respectively.

  直接给您结果：在十六、十九和二十个步骤中，从(-)-l-10-藜麻酸铵盐中合成了酮麦冬烯家族的三种倍半萜化合物，分别为苦木醇（1）、表酮麦冬酸（3）和麦冬酸（2）。
• Liu,H.J.; Chan,W.H., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 708 - 709
  作者：Liu,H.J.、Chan,W.H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric michael addition of a chiral ester-dienolate: enantioselective synthesis of (−)-khusimone
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rita Pitteloud、Gérald Bernardinelli、Kurt Baettig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99825-9

  日期：1983.1
• A new synthesis of (-)-khusimone
  作者：Kazutoshi Sakurai、Takeshi Kitahara、Kehji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90097-3

  日期：1988.1
• Sakurai, Kazutoshi; Kitahara, Takeshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 5, p. 1449 - 1450
  作者：Sakurai, Kazutoshi、Kitahara, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——