Methyl 4-deoxy-2,6-di-O-methyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside | 125459-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-deoxy-2,6-di-O-methyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 125459-10-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KDRDTVHGFSQIGD-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-deoxy-2,6-di-O-methyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside 在 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl 5-C-methoxy-2,6-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种简单的立体定向途径，可制得5-C-烷氧基-D-吡喃半乳糖苷和L-阿拉伯糖-己糖-5-uloses

  摘要：

  可以容易地转化为L-阿拉伯糖-己糖-5-uloses的5-C-烷氧基-β-D-吡喃半乳糖苷可以由β-D-吡喃半乳糖苷在中间体4-脱氧-α的醇溶剂中通过过氧酸氧化制备-L-苏式-hex-4-enopyranosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92130-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到Methyl 4-deoxy-2,6-di-O-methyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷轻松转化为4-脱氧-α--1-苏-hex-hex-4-enopyranoside和l-arabino-hexos-5-ulose衍生物

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺或甲基亚砜中用ter-BuOK处理O-保护的3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷可产生4-脱氧-α-1-苏-hex-4-enopyranosides，收率高。相应的α-端基异构体和非O-保护的衍生物对此处理有抵抗力。甲基4-脱氧-2,6-二-O-甲基-α--1-苏-己--4-烯吡喃糖苷与3-氯过苯甲酸在CH2Cl2中的反应生成结晶加合物，将其水解为2,6-二-O -甲基-1-阿拉伯糖-己糖-5-ulose。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84142-4

文献信息

• Barili, Pier Luigi; Berti, Giancarlo; Catelani, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 4, p. 135 - 142
  作者：Barili, Pier Luigi、Berti, Giancarlo、Catelani, Giorgio、D'Andrea, Felicia

  DOI：——

  日期：——
• BARILI, PIER LUIGI;BERTI, GIANCARLO;CATELANI, GIORGIO;COLONNA, FABRIZIA;D+, CARBOHYDR. RES. , 190,(1989) N, C. 13-21
  作者：BARILI, PIER LUIGI、BERTI, GIANCARLO、CATELANI, GIORGIO、COLONNA, FABRIZIA、D+

  DOI：——

  日期：——