(trans)-2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (trans)-2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: erythro-2,3-Dibrom-1-p-chlorphenyl-3-phenylpropanon-1；erythro-1,2-Dibrom-1-(4-chlor-benzoyl)-2-phenyl-ethan；erythro-2,3-Dibrom-1-(4-chlor-phenyl)-3-phenyl-propanon-1；(2S,3R)-2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂ClO
• 分子量: 402.513
• InChiKey: BSWFPGSLROTLMF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-5-phenyl-pyrazole-1-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Elba; Darwish; Mamada, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 3, p. 202 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorochalcone 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(trans)-2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) 作为溴源的烯烃的无催化剂 1,2-Dibromination

  摘要：

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02906

文献信息

• Dibrominated addition and substitution of alkenes catalyzed by Mn₂(CO)₁₀
  作者：Xianheng Song、Shanshui Meng、Hong Zhang、Yi Jiang、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1039/d1cc04534b

  日期：——

  A practical method for the dibromination of alkenes without using molecular bromine is consistently appealing in organic synthesis. Herein, we report Mn-catalyzed dibrominated addition and substitution of alkenes only with N-bromosuccinimide, producing a variety of synthetically valuable dibrominated compounds in moderate to high yields.

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。
• Darstellung, NMR- und IR-spektren von 2,3-dibrom- und 2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-(1)
  作者：F.G. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82967-7

  日期：1969.1

  Reaction of IC1 with chalcones yielded 2-iodo-3-chloro-1,3-diphenylpropanones-(1) (II), which were identified by their 1H-NMR spectra as erythro isomers. The IR spectra of the II were compared with the IR spectra of the 2,3-dibromo compounds (I) in the range of 400 to 700 cm−1 and in the carbonyl frequency region.

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。
• SYNTHESIS AND C-S BOND FISSION OF 1,3-DIARYL-3-THIOGLYCOLIC ACID-1-PROPANONES
  作者：Mohamed E. Elba

  DOI：10.1080/10426500008043683

  日期：2000.5.1

  1,3-Diaryl-3-thioglycolic acid-1-propanones 3a-k have been synthesized by the reaction of either erythro-2,3-dibromo-1,3-diaryl-1-propanones 1a-k or their corresponding trans-chalcones 2(a-k) with disodio-thioglycolate in absolute ethanol. The structure of the products was proven by UV, IR, NMR spectra and elemental analysis. A reaction mechanism leading to the products, and the carbon-sulfur bond fission in alkaline medium were discussed.
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• Elba; Darwish; Mamada, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 3, p. 202 - 205
  作者：Elba、Darwish、Mamada

  DOI：——

  日期：——