methyl β-costate | 3650-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl β-costate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4aR)-4a-methyl-8-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 3650-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: WQPKMCCPWWJBMZ-XRZAVGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-costate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到γ-costol
  参考文献：
  名称：

  用于有效制备生物活性 α- 和 β-Eudesmol 的天然奎龙油酸

  摘要：

  开发了一种有效的分离倍半萜烯酸 (3) 的方法，该方法以多克规模的提取物从 Inula viscosa（菊科）的地上部分获得。酸 3 是 β-eudesmol (1) 和 α-eudesmol (2) 的短对映特异性合成的合适起始材料，天然产物具有显着的抗血管生成和抗阿尔茨海默病特性。1 分六步合成，2 分七步合成，总产率分别为 52% 和 41%。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900438
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4α-hydroxyeudesm-11(13)-en-5α,7αH-12-oate; ilicic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以35%的产率得到γ-methyl costate
  参考文献：
  名称：

  用于有效制备生物活性 α- 和 β-Eudesmol 的天然奎龙油酸

  摘要：

  开发了一种有效的分离倍半萜烯酸 (3) 的方法，该方法以多克规模的提取物从 Inula viscosa（菊科）的地上部分获得。酸 3 是 β-eudesmol (1) 和 α-eudesmol (2) 的短对映特异性合成的合适起始材料，天然产物具有显着的抗血管生成和抗阿尔茨海默病特性。1 分六步合成，2 分七步合成，总产率分别为 52% 和 41%。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900438

文献信息

• Eudesmane derivatives other constituents fromApalochlamys spectabilis Cassinia species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80185-j

  日期：1990.1
• Ilicic Acid as a Natural Quiron for the Efficient Preparation of Bioactive α- and β-Eudesmol
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán

  DOI：10.1002/ejoc.200900438

  日期：2009.7

  parts of Inula viscosa (Asteraceae) was developed. Acid 3 is an appropriate starting material for short, enantiospecific syntheses of β-eudesmol (1) and α-eudesmol (2), natural products featuring significant antiangiogenic and anti-Alzheimer properties. Synthesis of 1 was achieved in six steps and the synthesis of 2 in seven, producing overall yields of 52 and 41 %, respectively.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  开发了一种有效的分离倍半萜烯酸 (3) 的方法，该方法以多克规模的提取物从 Inula viscosa（菊科）的地上部分获得。酸 3 是 β-eudesmol (1) 和 α-eudesmol (2) 的短对映特异性合成的合适起始材料，天然产物具有显着的抗血管生成和抗阿尔茨海默病特性。1 分六步合成，2 分七步合成，总产率分别为 52% 和 41%。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 年）