2-乙酰氧基-1-环戊烯-1-羧酸乙酯 | 42593-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-1-环戊烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-acetoxy-1-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-acetoxycyclopent-1-en-1-carboxylate；2-acetoxy-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester；2-Acetoxy-cyclopent-1-encarbonsaeure-aethylester；1-Aethoxycarbonyl-2-acetoxy-cyclopenten；Ethyl 2-acetyloxycyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 42593-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ACHMFLDIPXUIQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-1-环戊烯-1-羧酸乙酯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROZZELL, J. D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 17, 1767-1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以40%的产率得到2-乙酰氧基-1-环戊烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of acyl enolates of .ALPHA.-substituted .BETA.-keto esters by bakers' yeast.

  摘要：

  2-取代-3-氧代烷酸酯的 (Z)-构型的烯醇酯通过酵母还原为手性2-取代-3-羟基烷酸酯。与相应的外消旋酮酯的还原反应相比，这种反应的同步选择性有所提高。该反应可能通过烯醇酯的不对称水解进行，随后还原生成的羰基。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.489

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings between Alkenyl Acetates and Aryl or Alkenyl Zinc Pivalates
  作者：Jie Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201805486

  日期：2018.8.27

  (5 mol %) in the presence of 2,2′‐bipyridyl (5 mol %) enables electrophilic alkenylations between easily accessible alkenyl acetates or tosylates and various functionalized aryl zinc pivalates at ambient temperature. This cobalt‐catalyzed process was further applicable to alkenyl zinc pivalates to provide substituted 1,3‐dienes.

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。
• 一类多取代烯基锡试剂及其立体选择性制备与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115057882A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供了一类多取代烯基锡试剂及其立体选择性制备与应用。其中，本发明所述多取代烯基锡试剂的结构通式： 其中，R1、R2独立的选自酯基、氰基、芳基、芳基杂环、烷基、H、内酰胺、烯基、杂环、药物分子或天然产物，R3选自酯基、酰胺或H。本发明通过多环芳烃催化的锂化反应，实现锡试剂的定量转化，再通过转金属化和无机盐活化完成锡试剂的制备进而完成烯基锡试剂的合成。所述多取代烯基锡试剂在Stille偶联反应中应用。
• Daltroff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11> 14, p. 207,257
  作者：Daltroff

  DOI：——

  日期：——