2-chloro-3-p-tolyliminomethylquinoline | 170568-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-p-tolyliminomethylquinoline
• 英文别名: 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 170568-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: AOXBSYDWWLZAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-p-tolyliminomethylquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-chloro-3-p-tolyliminomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Datta, Neela J.; Khunt, Ranjan C.; Parikh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 433 - 435
  作者：Datta, Neela J.、Khunt, Ranjan C.、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline-based azetidinone and thiazolidinone analogues as antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Bhupendra M. Mistry、Smita Jauhari

  DOI：10.1007/s00044-012-0061-7

  日期：2013.2

  New azetidinone and thiazolidinone class of bioactive agents based on quinoline nucleus have been synthesized. 2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde reacted with various substituted amine to form the corresponding Schiff base intermediates. We have derived final azetidinone and thiazolidinone analogues from Schiff bases using chloroacetyl chloride and 2-mercaptoacetic acid, respectively. The newly synthesized analogues were then examined for their antimicrobial activity against some bacterial and fungal strains as two gram -ve bacteria (Escherichia coli MTCC 739 and Pseudomonas aeruginosa MTCC 741), two gram +ve bacteria (Staphylococcus aureus MTCC 96 and Bacillus subtilis MTCC 430), two fungal species (Aspergillus niger MTCC 282 and Candida albicans MTCC 183) as well as against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv to develop a novel class of bioactive agents. The results of bioassay showed that some of the newly synthesized azetidinones and thiazolidinones emerged as lead molecules with excellent MIC (mg/mL) values against mentioned microorganisms compared to standard drugs. The structure of the final analogues has been confirmed on the basis of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.