2-溴-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基-4-恶唑基)乙氧基]苯基}丙酸甲酯 | 103814-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基-4-恶唑基)乙氧基]苯基}丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl}propionate
• 英文别名: 2-bromo-3-<4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>phenyl>propionate；methyl 2-bromo-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl]propionate；methyl 2-bromo-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 103814-35-3
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 444.325
• InChiKey: IKSGKNUQXAHKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基-4-恶唑基)乙氧基]苯基}丙酸甲酯 、 硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-imino-5-<4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazoyl)ethoxy>benzyl>-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基-4-恶唑基)乙氧基]苯基}丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04725610A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue or heterocyclic residue which may each be substituted; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl which may be substituted by hydroxyl group; X is an oxygen or sulfur atom; Z is a hydroxylated methylene or carbonyl; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; L and M represent independently a hydrogen atom or L and M combine with each other to cooperate jointly to form a linkage] and their salts, which are novel compounds, possess blood-glucose and blood-lipid lowering actions in mammals, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通用公式的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## [其中R.sup.1为氢或可被取代的碳氢残基或杂环残基；R.sup.2为氢或可被羟基取代的低碳基；X为氧或硫原子；Z为羟基化的亚甲基或羰基；m为0或1；n为1到3的整数；L和M分别代表氢原子或L和M结合以共同形成连接]及其盐，这些是新颖的化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且对于糖尿病的治疗剂和高脂血症的治疗剂具有价值。
• Oxazolidinedione derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05665748A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  化合物的通式为：##STR1## 其中，R是一个烃基残基或杂环基，每个基都可以被取代；Y是--CO--，--CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是可以被取代的烷基基团）；m为0或1；n为0、1或2；X是CH或N；A是1到7个碳原子的二价直链或支链烃基残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基基团，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成5-到6-成员的杂环基团，可以含有氮；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药物可接受的盐，具有优异的降血糖和降血脂活性，可用作抗糖尿病或降血脂剂。
• Oxazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06147099A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R and R are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  化合物的分子式为：##STR1## 其中R是一个碳氢残基或杂环基团，每个基团都可以被取代；Y是--CO--，--CH（OH）--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是一个可以被取代的烷基）；m为0或1；n为0、1或2；X是CH或N；A是一种具有1至7个碳原子的二价直链或支链碳氢链残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基，或R和R结合在一起形成一个含氮的5-至6-成员杂环基团；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药学上可接受的盐。该化合物具有出色的降糖和降脂活性，可用作抗糖尿病或降脂药物。
• Oxazolidinedione derivatives, their production and use in lowering blood sugar and lipid levels
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0612743B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US4725610A
  申请人：——

  公开号：US4725610A

  公开（公告）日：1988-02-16