4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>nitrobenzene | 103788-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>nitrobenzene
• 英文别名: 5-Methyl-4-p-nitrophenoxyethyl-2-phenyl-1,3-oxazole；5-methyl-4-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2-phenyl-oxazole；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]nitrobenzene；5-Methyl-4-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 103788-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: WKPPRZSPZCFKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-imino-5-<4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazoyl)ethoxy>benzyl>-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Ether and amide compounds and preparation of thereof as antidiadetics.
  申请人：——

  公开号：US20010008898A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Ether and amide derivatives are disclosed, which are represented by the following formula (I) and its pharmaceutical acceptable salt, and which are useful for the treatment of diabetes. 1 (with the provisos that (i) when A is —O—, then n is 2 or 3 (ii) when A is 2 then n is 1 or 2. R 3 is OH—, CH 3 SO 2 NH—, CF 3 SO 2 NH—, CH 3 SO 2 NHCH 2 —, CF 3 SO 2 NHCH 2 —, HOOC—, CH 3 OOC—, 3 HOOC—CH 2 SO 2 NH—, CF 3 —CH 2 SO 2 NH—, 4 R 8 —NHSO 2 —, R 8 —NHSO 2 —CH 2 —, HOOC—CH 2 —O—, HSO 3 N═CH—, or R 9 —SO 2 NHCO—; R 4 is H, OH, O-alkyl or O—CH 2 OCH 3 ; R 5 is H, halogen atom, —CH 2 COOH or OH; R 6 and R 7 are hydrogen, t-butyl or pyrolidyl; R 8 is hydrogen or lower alkyl; R 9 is alkyl or thienyl; R 10 is lower alkyl) or a pharmaceutically acceptable salt.

  乙醚和酰胺衍生物被披露，其由以下式(I)及其药用可接受盐所代表，并且对于糖尿病的治疗是有用的。 1 （在以下情况下，附加条件为：(i) 当A为—O—时，n为2或3 (ii) 当A为 2 时，n为1或2。R 3 为OH—，CH 3 SO 2 NH—，CF 3 SO 2 NH—，CH 3 SO 2 NHCH 2 —，CF 3 SO 2 NHCH 2 —，HOOC—，CH 3 OOC—， 3 HOOC—CH 2 SO 2 NH—，CF 3 —CH 2 SO 2 NH—， 4 R 8 —NHSO 2 —，R 8 —NHSO 2 —CH 2 —，HOOC—CH 2 —O—，HSO 3 N═CH—，或R 9 —SO 2 NHCO—； R 4 为H，OH，O-烷基或O—CH 2 OCH 3 ； R 5 为H，卤原子，—CH 2 COOH或OH； R 6 和R 7 为氢，叔丁基或吡咯烷基； R 8 为氢或较低烷基； R 9 为烷基或噻吩基； R 10 为较低烷基） 或药用可接受盐。
• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04725610A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue or heterocyclic residue which may each be substituted; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl which may be substituted by hydroxyl group; X is an oxygen or sulfur atom; Z is a hydroxylated methylene or carbonyl; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; L and M represent independently a hydrogen atom or L and M combine with each other to cooperate jointly to form a linkage] and their salts, which are novel compounds, possess blood-glucose and blood-lipid lowering actions in mammals, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通用公式的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## [其中R.sup.1为氢或可被取代的碳氢残基或杂环残基；R.sup.2为氢或可被羟基取代的低碳基；X为氧或硫原子；Z为羟基化的亚甲基或羰基；m为0或1；n为1到3的整数；L和M分别代表氢原子或L和M结合以共同形成连接]及其盐，这些是新颖的化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且对于糖尿病的治疗剂和高脂血症的治疗剂具有价值。
• Amino-thiazolidinediones useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：——

  公开号：US06214842B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein: R is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; A is R1, R2, R3 are each, independently, hydrogen, alkoxy of 1-6 carbon atoms, thioalkyl of 1-6 carbon atoms, trifluoromethyl, R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, halogen, or alkoxy of 1-6 carbon atoms; R5 is phenyl, naphthyl, thienyl, furyl, wherein R5 may be optionally mono-, di-, or tri-substituted with a sustituent selected from the group consisting of alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, trifluoromethyl, halogen, alkoxycarbonyl of 2-7 carbon atoms, alkylamino of 1-6 carbon atoms, and dialkylamino in which each of the alkyl groups is of 1-6 carbon atoms, nitro, cyano, —CO2H, alkylcarbonyloxy of 2-7 carbon atoms, and alkylcarbonyl of 2-7 carbon atoms; m=1-4; n=1-4; and X=O, S, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  该发明提供了具有结构的化合物I，其中：R为氢或1-6个碳原子的烷基；A为R1，R2，R3分别独立地为氢，1-6个碳原子的烷氧基，1-6个碳原子的硫代烷基，三氟甲基，R4为氢，1-6个碳原子的烷基，卤素或1-6个碳原子的烷氧基；R5为苯基，萘基，噻吩基，呋喃基，其中R5可以选择性地单取代，二取代或三取代，取代基选自1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的烷氧基，三氟甲基，卤素，2-7个碳原子的烷氧羰基，1-6个碳原子的烷基氨基和两个烷基均为1-6个碳原子，硝基，氰基，-CO2H，2-7个碳原子的烷基羧氧基和2-7个碳原子的烷基羰基；m=1-4；n=1-4；X=O，S，或其药用盐，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面具有用途。
• US4725610A
  申请人：——

  公开号：US4725610A

  公开（公告）日：1988-02-16
• US6214842B1
  申请人：——

  公开号：US6214842B1

  公开（公告）日：2001-04-10