N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 | 39741-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯
• 中文别名: N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸4-甲酯；N-苯甲酰-L-天门冬氨酸-β-甲酯
• 英文名称: Bz-Asp(β-OMe)-OH
• 英文别名: (S)-2-Benzamido-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-benzamido-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 39741-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: GYTMPGSCDGAMQQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-<4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)acetamido>benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-甲酯 、 苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以16%的产率得到N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Peptide-Catalyzed Conversion of Racemic Oxazol-5(4H)-ones into Enantiomerically Enriched α-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  We report the development and optimization of a tetrapeptide that catalyzes the methanolytic dynamic kinetic resolution of oxazol-5(4H)-ones (azlactones) with high levels of enantioinduction. Oxazolones possessing benzylic-type substituents were found to perform better than others, providing methyl ester products in 88:12 to 98:2 er. The mechanism of this peptide-catalyzed process was investigated through truncation studies and competition experiments. High-field NOESY analysis was performed to elucidate the solution-phase structure of the peptide, and we present a plausible model for catalysis.

  DOI：

  10.1021/jo402828f

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. VII Synthesis and hypoglycemic activity of 4-oxazoleacetic acid derivatives.
  作者：KANJI MEGURO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.34.2840

  日期：——

  As part of a search for new antidiabetic agents, 4-oxazolealkanoic acid derivatives (III) were synthesized and tested for hypoglycemic activity in mice. 4-Oxazoleacetic acids (IIIb) bearing a styryl or a suitable aliphatic hydrocarbon moiety at the 2-position showed potent activity. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are presented.

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。
• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。
• アスパラギン酸エステル化合物の製造方法
  申请人：日本たばこ産業株式会社

  公开号：JP2000143596A

  公开（公告）日：2000-05-23

  (57)【要約】\n【課題】イソオキサゾリジンジオン化合物、その中間体及びそれらの塩を収率よく、しかも工業的可能な方法で製造する。\n【解決手段】糖尿病治療薬として有用な化合物〔１１〕\n【化１】\n（式中、Ｒは置換されてもよい芳香族炭化水素基、置換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置換されてもよい複素環基又は置換されてもよい縮合複素環基である）の製造方法であって、特に重要中間体である一般式〔３〕\n【化２】\n（式中、Ｒは前記と同じである）で表されるアスパラギン酸エステル誘導体を収率よく製造する方法であって、しかも工業的に実施可能な方法を提供する。

  (57) [摘要] Јn [问题] 以良好的收率和工业上可行的方法生产异噁唑烷二酮化合物、其中间体和它们的盐。\生产可用作糖尿病药物的化合物[11]Ğn[1]Ğn（其中R为取代的芳香烃基团、取代的环状脂肪烃基团、取代的杂环基团或取代的融合杂环基团）的方法，特别是关键中间体。一种以良好收率生产通式[3] Ϯn [化学式 2] Ϯn（式中，R 同上）所代表的天冬氨酸酯衍生物的方法，该方法可工业化生产。
• Protein Backbone Modification by Novel C.alpha.-C Side-Chain Scission
  作者：Darshan Ranganathan、Narendra K. Vaish、Kavita Shah

  DOI：10.1021/ja00094a008

  日期：1994.7

  alpha-Ketoamide (-NH-CO-CO-) units in intact peptides are generated from Ser/Thr residues via Ru(VIII)catalyzed C-alpha-C side-chain scission. Facets associated with this novel cu-carbon modification have been probed with 75 peptides chosen to represent every possible peptide environment. The reactions were carried out at room temperature with in situ generated Ru(VIII) in biphasic (CH3CN/CCl4/pH 3 phosphate buffer, 1:1:2 v/v) medium. Whereas Ser/Thr residues placed at the C-terminal end in peptides undergo N-C bond scission leading to des-Ser/Thr peptide amides-thus acting as Gly equivalents in simulating the alpha-amidating action of pituitary enzymes-those located at the N-terminal or nonterminal or even at the C-terminal position (protected as amide) were found to undergo oxidative C-C bond scission (involving C-alpha and C side-chain bond), resulting in the generation of alpha-ketoamide (-NH-CO-CO-) units in the intact peptide backbone. The difference in the products arising from C-alpha-C side-chain scission of Ser/Thr esters and amides is rationalized on the basis of a common mechanism involving either oxaloesters [Pep-NH-CO-COX; X = OMe] or oxalamides [X = NH2 or NH-Pep] arising from the oxidation of initially formed carbinolamide intermediates [Pep-NH-CH(OH)-COX],wherein, while the former are shown to undergo hydrolysis to terminal amides [Pep-NH2], the oxalamides are found to be stable to hydrolysis. Ancillary noteworthy findings are those of peptide bond scission when contiguous Ser-Ser/Thr-Thr residues are present and the oxidative cleavage at C-terminal Tyr/Trp sites generating des amides. The oxidative methodology presented here is mild, simple, and practical and proceeds with chiral retention. The insensitivity of a large number of amino acid residues, such as Gly, Ala, Leu, Asn, Gln, Asp, Glu, Pro, Arg, Phe, Lys, Val, and Aib, and N-protecting groups, such as Boc, Z, and Bz, toward Ru(VIII) under the experimental conditions should make this methodology practical and useful. Sulfur-containing amino acids Cys and Met get oxidized to sulfones in the products.
• An electrochemical synthesis of 2-acetoxy-2-amino acid and 3-acetoxy-3-amino acid derivatives
  作者：Tameo Iwasaki、Hiroshi Horikawa、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1021/jo00434a015

  日期：1977.7