(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid | 325480-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
• CAS: 325480-27-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇
• 分子量: 379.37
• InChiKey: TWFCYIGVSVNQLO-FWQWQLPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of bacterial lipid I

  摘要：

  Bacterial Lipid I analogues containing different anomeric groups at the muramic acid moiety were synthesized and screened in MurG enzyme assays run in the presence and absence of cell wall membranes. The results obtained in this study help elucidate the role of the lipid diphosphate in the recognition of Lipid I by MurG.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00583-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 KSi(NMe)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of bacterial lipid I

  摘要：

  Bacterial Lipid I analogues containing different anomeric groups at the muramic acid moiety were synthesized and screened in MurG enzyme assays run in the presence and absence of cell wall membranes. The results obtained in this study help elucidate the role of the lipid diphosphate in the recognition of Lipid I by MurG.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00583-7