(-)-methyl azafrinate | 1256-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-methyl azafrinate
• 英文别名: azafrin methyl ester；Azafrin-methylester；Azafrinmethylester；Methyl azafrinate；methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-15-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]-4,9,13-trimethylpentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenoate
• CAS: 1256-21-9；58001-05-1；64838-44-4；69831-25-0
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄
• 分子量: 440.623
• InChiKey: WTALGWBKIVKKSF-PYPFVGEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl azafrinate 在 nickel(IV) oxide 、 四氯化钛 作用下， 生成 二氢猕猴桃内酯
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-（5 S，6 S）-氮杂frin-甲酯; 绝对构型vonAeginetinsäure和von weiteren vicinalen Apocar​​otin-diolen

  摘要：

  （+）-（5 S，6 S）-氮杂酚甲酯的合成；乙酸和其他邻位阿波罗烯二醇的绝对构型

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650137
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 azafrin 生成 (-)-methyl azafrinate
  参考文献：
  名称：

  合成和手性（5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素和（5 R，6 R）-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素5,6-二醇，einem类胡萝卜素mitungewöhnlichen本征模型

  摘要：

  （5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素和（5 R，6 R）-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素-的合成和手性5,6-二醇，一种具有意想不到的溶解度特征的化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610229

文献信息

• Absolute Konfiguration von Azafrin
  作者：Walter Eschenmoser、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19750580624

  日期：1975.7.16

  By using complementary and selectively acting reagents (TiCl4 and sulfurane 16), azafrin, the main carotenoid in the rhizomes of Escobedia scabrifolia, has been shown to have the (5R:6R)-configuration. Reaction of azafrinaldehyde (4) with (Ph3P)3RhCl leads to a mixture of 5 and 6, the latter arising probably through elimination of acetylene and recarbonylation.

  通过使用互补和选择性作用的试剂（TiCl 4和硫烷16），已证明sc草素（Escobedia scabrifolia）的根状茎中的主要类胡萝卜素具有（5 R：6 R）-构型。氮杂品醛（4）与（Ph 3 P）3 RhCl的反应生成5和6的混合物，后者可能是通过消除乙炔和重新羰基化而产生的。
• Hertzberg, Sissel; Berger, Hanny; Liaaen-Jensen, Synnoeve, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 725 - 734
  作者：Hertzberg, Sissel、Berger, Hanny、Liaaen-Jensen, Synnoeve

  DOI：——

  日期：——