Azafrinal | 57951-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Azafrinal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-15-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]-4,9,13-trimethylpentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
• CAS: 57951-40-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: IZEAIVHGGJUWLL-XFHDJSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azafrinal 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 Decarboxyazafrin
  参考文献：
  名称：

  绝对Konfiguration冯·阿萨夫林†

  摘要：

  通过使用互补和选择性作用的试剂（TiCl 4和硫烷16），已证明sc草素（Escobedia scabrifolia）的根状茎中的主要类胡萝卜素具有（5 R：6 R）-构型。氮杂品醛（4）与（Ph 3 P）3 RhCl的反应生成5和6的混合物，后者可能是通过消除乙炔和重新羰基化而产生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580624
• 作为产物：
  描述：

  azafrin 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 Azafrinal
  参考文献：
  名称：

  合成和手性（5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素和（5 R，6 R）-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素5,6-二醇，einem类胡萝卜素mitungewöhnlichen本征模型

  摘要：

  （5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素和（5 R，6 R）-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素-的合成和手性5,6-二醇，一种具有意想不到的溶解度特征的化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610229

文献信息

• Synthese und Chiralit�t von (5R, 6R)-5,6-Dihydro-?, ?-carotin-5,6-diol, (5R, 6R, 6?R)-5,6-Dihydro-?, ?-carotin-5,6-diol, (5S, 6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?, ?-carotin und (5S, 6R, 6?R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?,?-carotin
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19790620804

  日期：1979.12.12

  Synthesis and Chirality of (5R, 6R)-5,6-Dihydro-β, ψ-carotene-5,6-diol, (5R, 6R, 6′R)-5,6-Dihydro-β, ε-carotene-5,6-diol, (5S, 6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β,ψ-carotene and (5S, 6R, 6′R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β,ε-carotene

  合成和（5的手性- [R，6 - [R）-5,6-二氢-β，ψ胡萝卜素-5,6-二醇，（5 - [R，6 - [R，6' - [R）-5,6-二氢-β， ε-胡萝卜素-5,6-二醇，（5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，ψ-胡萝卜素和（5 S，6 R，6'R）-5， 6-环氧-5,6-二氢-β，ε-胡萝卜素
• Synthese und Chiralit�t von (5S, 6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?,?-carotin und (5R, 6R)-5,6-Dihydro-?,?-carotin-5,6-diol, einem Carotinoid mit ungew�hnlichen Eigenschaften
  作者：Walter Eschenmoser、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19780610229

  日期：1978.3.8

  Synthesis and Chirality of (5S,6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene and (5R,6R)-5,6-Dihydro-β,β-carotene-5,6-diol, a Compound with Unexpected Solubility Characteristics

  （5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素和（5 R，6 R）-5,6-二氢-β，β-胡萝卜素-的合成和手性5,6-二醇，一种具有意想不到的溶解度特征的化合物
• Absolute Konfiguration von Azafrin
  作者：Walter Eschenmoser、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19750580624

  日期：1975.7.16

  By using complementary and selectively acting reagents (TiCl4 and sulfurane 16), azafrin, the main carotenoid in the rhizomes of Escobedia scabrifolia, has been shown to have the (5R:6R)-configuration. Reaction of azafrinaldehyde (4) with (Ph3P)3RhCl leads to a mixture of 5 and 6, the latter arising probably through elimination of acetylene and recarbonylation.

  通过使用互补和选择性作用的试剂（TiCl 4和硫烷16），已证明sc草素（Escobedia scabrifolia）的根状茎中的主要类胡萝卜素具有（5 R：6 R）-构型。氮杂品醛（4）与（Ph 3 P）3 RhCl的反应生成5和6的混合物，后者可能是通过消除乙炔和重新羰基化而产生的。