(S)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 168254-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 168254-15-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HSHSOYVJJCKZDP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (+)-ipomeamarone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone

  摘要：

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-96-7463
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-allyl-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-ipomeamarone.

  摘要：

  (+)-Ipomeamarone (1)是一种从霉变的甘薯(甘薯，学名：Ipomea batatas)中分离出的呋喃倍半萜，作为一种植物抗生素，从(+)-乳酸作为手性源开始合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.890

文献信息

• Enantioselective Construction of α-Quaternary Cyclobutanones by Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Corey M. Reeves、Christian Eidamshaus、Jimin Kim、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201301815

  日期：2013.6.24

  No strain, no gain! The first transition metal‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of cyclobutanones is reported. This method employs palladium catalysis and an electron‐deficient PHOX‐type ligand to afford all‐carbon α‐quaternary cyclobutanones in good to excellent yields and enantioselectivities (see scheme).

  没有压力，没有收获！报道了第一个过渡金属催化的环丁酮的对映选择性α-烷基化反应。该方法采用钯催化和缺电子 PHOX 型配体，以良好至极好的收率和对映选择性（参见方案）提供全碳 α-季环丁酮。
• Synthesis of (S)-Plakolide A and Revision of the Absolute Stereochemistry of the Natural (-)-Plakolide A
  作者：Keizo Matsuo、Masaru Kanayama、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-05-10632

  日期：——

  γ-lactone from the marine sponge Plakortis sp., was synthesized starting from (5)-lactic acid by applying the chiral self-reproduction procedure. As the results of the synthetic research, the absolute stereochemistry of the natural product should be revised to R.

  (S)-Plakolide A 是一种来自海海绵 Plakortis sp. 的 γ-内酯，通过应用手性自我复制程序从 (5)-乳酸开始合成。作为合成研究的结果，天然产物的绝对立体化学应修改为 R。