3-acetoxy-lupanoic acid-(29) | 942421-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetoxy-lupanoic acid-(29)
• 英文别名: 3-Acetoxy-lupansaeure-(29)；2-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 942421-50-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: XNJAMPWVGPBWJX-IIAWTIGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-acetoxy-lupanoic acid-(29)
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。（第48部分）。关于Lupeol和Lupeol的酯与邻苯二甲酸一过酸和二氧化硒的氧化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19390220196

文献信息

• Oxyfunctionalization Products of Terpenoids with Dimethyldioxirane and Their Biological Activity
  作者：Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Noriaki Ikeda、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Takashi Iida

  DOI：10.1248/cpb.55.247

  日期：——

  Oxyfunctionalization of the bioactive terpenoids, ursolic acid acetate (1), oleanolic acid acetate (5), lupeol acetate (12), and kaurenic acid (17), with dimethyldioxirane (DMDO) was investigated. Treatment of the terpenoids with DMDO under mild conditions afforded a variety of oxidation and oxydegradation products to yield naturally occurring and/or novel compounds in one step. After chromatographic separation, the structures of the individual isolated products were determined using spectroscopic methods including several homonuclear (1H–1H) and heteronuclear (1H–13C) shift-correlated 2D-NMR techniques. The inhibitory activity of the terpenoid derivatives against α-glucosidase was investigated and compounds 1, 3, 7, and 9 were found to exhibit potent activity.

  研究人员用二甲基二氧环己烷（DMDO）对具有生物活性的萜类化合物熊果酸乙酸酯（1）、齐墩果酸乙酸酯（5）、羽扇豆醇乙酸酯（12）和高瑞香酸（17）进行了氧化官能化处理。在温和的条件下，用二甲基二氧环己烷处理萜类化合物，可产生多种氧化和氧降解产物，从而一步生成天然和/或新型化合物。色谱分离后，利用光谱方法（包括几种同核（1H-1H）和异核（1H-13C）位移相关的二维核磁共振技术）确定了各个分离产物的结构。研究了萜类衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，发现化合物 1、3、7 和 9 具有很强的活性。
• Duerden et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 322,324
  作者：Duerden et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Triterpene. 40. Mitteilung. Über ein saures Oxydationsprodukt von Estern des Lupeols
  作者：L. Ruzicka、H. Schellenberg、G. Rosenkranz

  DOI：10.1002/hlca.193802101171

  日期：——