1,6,7,1',6',7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl-8,8'-dicarbaldehyde bis-(4-acetyl-phenylimine) | 109046-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6,7,1',6',7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl-8,8'-dicarbaldehyde bis-(4-acetyl-phenylimine)
• 英文别名: 1,6,7,1',6',7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl-8,8'-dicarbaldehyd-bis-(4-acetyl-phenylimin)
• CAS: 109046-69-7
• 化学式: C₄₆H₄₄N₂O₈
• 分子量: 752.864
• InChiKey: JNSDRQWBPUFVRZ-ZWPMETIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  180.24
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 gossypol acetic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,6,7,1',6',7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl-8,8'-dicarbaldehyde bis-(4-acetyl-phenylimine)
  参考文献：
  名称：

  棉酚的希夫碱：NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  已经合成了具有苄胺、甲胺、4-氨基苯乙酮和4-氟苯胺的棉酚席夫碱，并通过核磁共振光谱对其进行了表征。根据 3J(HC,NH) 和 1J(N,H) 偶联常数，棉酚的所有席夫碱均呈烯胺形式。光谱基本不会因溶剂（CD2Cl2、THF-d8 和 CD3OD）的变化和温度的变化而改变。对于苄胺衍生物，确定了氘同位素对 13C 化学位移的影响。它们强烈支持烯胺形式并作为其他互变异构席夫碱的参考。模型化合物（第二个单体被 2-羟基苯环取代）的结构和 NMR 核屏蔽已通过密度泛函理论 (DFT) 方法计算。在计算的烯胺形式的 13C 核屏蔽与观察到的 13C 化学位移之间观察到良好的相关性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1532

文献信息

• Some New Anil Derivatives of Gossypol¹
  作者：PEGGY W. ALLEY、DAVID A. SHIRLEY

  DOI：10.1021/jo01092a038

  日期：1959.10
• Schiff bases of gossypol: an NMR and DFT study
  作者：Quang Ton That、Kim Phi Phung Nguyen、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1002/mrc.1532

  日期：2005.4

  solvent (CD2Cl2, THF‐d8 and CD3OD) and by variation of temperature. For the derivative of benzylamine, deuterium isotope effects on 13C chemical shifts are determined. They support strongly the enamine form and serve as a reference for other tautomeric Schiff bases. Structures and NMR nuclear shieldings of model compounds (the second monomer is replaced by a 2‐hydroxybenzene ring) have been calculated

  已经合成了具有苄胺、甲胺、4-氨基苯乙酮和4-氟苯胺的棉酚席夫碱，并通过核磁共振光谱对其进行了表征。根据 3J(HC,NH) 和 1J(N,H) 偶联常数，棉酚的所有席夫碱均呈烯胺形式。光谱基本不会因溶剂（CD2Cl2、THF-d8 和 CD3OD）的变化和温度的变化而改变。对于苄胺衍生物，确定了氘同位素对 13C 化学位移的影响。它们强烈支持烯胺形式并作为其他互变异构席夫碱的参考。模型化合物（第二个单体被 2-羟基苯环取代）的结构和 NMR 核屏蔽已通过密度泛函理论 (DFT) 方法计算。在计算的烯胺形式的 13C 核屏蔽与观察到的 13C 化学位移之间观察到良好的相关性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.