[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1S)-1-phenylethyl]iminoacetate | 173006-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1S)-1-phenylethyl]iminoacetate
• CAS: 173006-23-0
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₂
• 分子量: 391.554
• InChiKey: RXMVJTPREMCLKA-WNXIRNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1S)-1-phenylethyl]iminoacetate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of pipecolic acid derivatives via an asymmetric aza-Diels–Alder reaction

  摘要：

  在二烯和亚胺 (R)-PhMeCH-NCHCO2PhMen*（其中 PhMen*= 8-苯基薄荷基）之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中观察到非常高的不对称诱导，亚胺在氮和酯上带有匹配的助剂；在三氟乙酸（1 当量）存在下，在三氟乙醇中进行反应，得到取代的哌可酸衍生物，分离产率约为 50%，在所有情况下仅可检测到环加合物的单一区域异构体和非对映异构体（d.e>95%） ）。

  DOI：

  10.1039/c39940002543
• 作为产物：
  描述：

  di<(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl> fumarate 在 臭氧 作用下， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(1S)-1-phenylethyl]iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of pipecolic acid derivatives via an asymmetric aza-Diels–Alder reaction

  摘要：

  在二烯和亚胺 (R)-PhMeCH-NCHCO2PhMen*（其中 PhMen*= 8-苯基薄荷基）之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中观察到非常高的不对称诱导，亚胺在氮和酯上带有匹配的助剂；在三氟乙酸（1 当量）存在下，在三氟乙醇中进行反应，得到取代的哌可酸衍生物，分离产率约为 50%，在所有情况下仅可检测到环加合物的单一区域异构体和非对映异构体（d.e>95%） ）。

  DOI：

  10.1039/c39940002543

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of pipecolic acid derivatives via an asymmetric aza-Diels–Alder reaction
  作者：Patrick D. Bailey、Derek J. Londesbrough、Timothy C. Hancox、John D. Heffernan、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39940002543

  日期：——

  Very high asymmetric induction is observed in the aza-Diels–Alder reaction between dienes and the imine (R)-PhMeCH–NCHCO2PhMen*(where PhMen*= 8-phenylmenthyl), which bears matched auxiliaries on nitrogen and on the ester; reactions in trifluoroethanol, in the presence of trifluoroacetic acid (1 equiv.), give substituted pipecolic acid derivatives in ca 50% isolated yield, with only a single regio- and diastereo-isomer of the cycloadduct detectable in all cases (d.e.>95%).

  在二烯和亚胺 (R)-PhMeCH-NCHCO2PhMen*（其中 PhMen*= 8-苯基薄荷基）之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中观察到非常高的不对称诱导，亚胺在氮和酯上带有匹配的助剂；在三氟乙酸（1 当量）存在下，在三氟乙醇中进行反应，得到取代的哌可酸衍生物，分离产率约为 50%，在所有情况下仅可检测到环加合物的单一区域异构体和非对映异构体（d.e>95%） ）。