endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^4,9>undecan-3-ol | 77480-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^4,9>undecan-3-ol
• 英文别名: exo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^4,9>undecan-3-ol；3-endo-Noriceanol；3-exo-Noriceanol；Tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undecan-3-ol
• CAS: 77480-47-8；77419-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: OXJAZNWJZQBKAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^4,9>undecan-3-ol 在 氢氧化钾 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 四环<5.3.1.02,6.04,9>十一烷
  参考文献：
  名称：

  3-单-和3,5-双官能化的降雪烷（四环[5.3.1.02,6.04,9]十一烷）通过3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷）的氧金属化合成。双环[2.1.0]戊烷系统被汞(II)、铊(III)和乙酸铅(IV)氧化。

  摘要：

  3,5-脱氢降冰雪烷 (1) 的氧汞化，然后硼氢化钠还原，仅以 80% 的产率得到内型-3-降冰雪醇。反式-1,3-加成有机汞中间体被分离为endo-3-acetoxy-exo-5-(chloromercurio)noriceane。1 用乙酸铊 (III) 氧化得到三种二乙酸盐，exo,exo-和endo,exo-3,5-diacetoxynoriceanes [(9) and (10)] 和end,exo-4,5-diacetoxytetracyclo[5.3.1.02 ,6.03,9]十一烷 (11) 的比例为 6:61:27，总产率为 68%。1 与醋酸铅 (IV) 的类似氧化得到 9、10 和 11，其比例为 50:25:25，合并产率为 80%。基于产物的立体化学和产物分布，我们提出1,3-桥连金属离子在双环[2.1.0]戊烷体系的氧金属化反应中介入并起重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3318
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-acetoxynoriceane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^4,9>undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 离子催化的 3,5-脱氢雪烷（五环 [5.3.1.02,6.03,5.04,9] 十一烷）重排。3-Noricyl (Tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) 阳离子的经验力场计算和行为

  摘要：

  用催化量的四氟硼酸银处理 3,5-脱氢降雪烷 (1) 导致新的骨架重排，得到四环 [5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene (2,4-ethenonoradamantane) (5) 85% 的收率。经验力场计算表明，1 和对银 (I) 离子呈惰性的双环 [2.1.0] 戊烷之间的应变能没有显着差异。Endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) 的乙酰化反应得到 exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9] ]十一烷) (11)、外型-4-乙酰氧基四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷(12)和5的比例为36:42:22。7 的外型异构体的类似乙酰化产生相同的产物，但比例不同（11:12:5=9:47:44）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3313