(+/-)-5'-methylpseudouridine | 70280-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-5'-methylpseudouridine
• 英文别名: 5-(β-DL-6-deoxy-allofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；(5'RS)-5'-methyl-DL-pseudouridine
• CAS: 70280-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: BVFTWMMJSBCZOD-BIAPBZAGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(+/-)-5'-methylpseudouridine
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680