tert-butyl (6R,9R)-9-hydroxy-6-methyltetradecanoate | 259738-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (6R,9R)-9-hydroxy-6-methyltetradecanoate
• CAS: 259738-79-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: KXJSYVXESYGGSN-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R,9R)-9-hydroxy-6-methyltetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-PF1163B
  参考文献：
  名称：

  抗真菌抗生素（-）-PF1163A和B的总合成和绝对结构。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1146
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 [CpTiCl((S,S)-2,3-Me₂CO₂-1,1,4,4-Ph₄-1,4-butanediolato)] 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 臭氧 、 苯基锂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 tert-butyl (6R,9R)-9-hydroxy-6-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌抗生素（-）-PF1163A和B的总合成和绝对结构。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1146

文献信息

• Total Synthesis of PF1163B
  作者：Seijiro Hosokawa、Aakash Sengupta

  DOI：10.1055/s-0037-1610694

  日期：2019.4

  PF1163B has been achieved. The vinylogous Mukaiyama aldol reaction of ketene silyl N,O-acetal 6 (ent-6) mediated by excess TiCl4 proceeded with saturated aldehydes to give adduct 10 in moderate yield with moderate stereoselectivity. The major isomer is the diastereomer that was provided by using one equivalent of TiCl4. The Birch reduction of α,β-unsaturated imide 4, possessing a less hindered side

  PF1163B的全合成已经实现。由过量 TiCl4 介导的乙烯酮甲硅烷基 N,O-乙缩醛 6 (ent-6) 的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应与饱和醛一起进行，以中等收率和中等立体选择性得到加合物 10。主要异构体是使用一当量 TiCl4 提供的非对映异构体。通过使用 2-异丙基苯并咪唑作为大质子源，具有较少受阻侧链的 α,β-不饱和酰亚胺 4 的 Birch 还原得到了具有良好立体选择性的 12。在碳链延长并与氨基酸部分连接后，我们完成了PF1163B的全合成。这些方法构成了获得聚酮化合物和缩肽的简洁合成路线。
• The Total Synthesis and Absolute Structure of Antifungal Antibiotics (-)-PF 1163A and B.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、SATOKO TAKANO、YUICHI IKEDA、SATOSHI NAKANO、SHOJIRO MIYAZAKI

  DOI：10.7164/antibiotics.52.1146

  日期：——