(4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al | 180908-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al
• 英文别名: (R)-6-hydroxy-4-methylhexanal；(+)(R)-6-hydroxy-4-methyl-caproaldehyde；(+)(R)-6-Hydroxy-4-methyl-capronaldehyd；(4R)-6-Hydroxy-4-methylhexanal；(4R)-6-hydroxy-4-methylhexanal
• CAS: 180908-43-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UBEQHGSYADUQGL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1

文献信息

• Oblongolide: synthesis and absolute configuration
  作者：Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39860000049

  日期：——

  The absolute configuration of oblongolide is shown to be (1) by an unambiguous synthesis from (+)-citronellol involving an intramolecular Diels–Alder reaction.

  通过（+）-香茅醇的明确合成，涉及分子内Diels-Alder反应，表明长寿菊酯的绝对构型为（1）。
• The Total Synthesis and Absolute Structure of Antifungal Antibiotics (-)-PF 1163A and B.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、SATOKO TAKANO、YUICHI IKEDA、SATOSHI NAKANO、SHOJIRO MIYAZAKI

  DOI：10.7164/antibiotics.52.1146

  日期：——
• Application of Ring Closing Metathesis to the First Total Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Muscopyridine:  Determination of Absolute Stereochemistry
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoko Katsumi、Vijayendra P. Kamat、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/jo000785r

  日期：2000.10.1
• Synthesis of (11R,17S)-11,17-dimethylhentriacontane: a communication pheromone of ant Camponotus vagus
  作者：Delphine Pempo、Jacques Viala、Jean-Luc Parrain、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00234-0

  日期：1996.7

  The convergent synthesis in high enantiomeric and diastereoisomeric purity of (11R,17S)-11, 17-dimethylhentriacontane, a communication pheromone of ant Camponotus vagus is described. The stereogenic centres were introduced from commercially available (R)-citronellol and (R)-citronellal. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Shing, Tony K.M.; Yang, Jun, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 709 - 712
  作者：Shing, Tony K.M.、Yang, Jun

  DOI：——

  日期：——