L-酪氨酸,O-2-丙烯基-,甲基酯,盐酸 | 138535-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酸,O-2-丙烯基-,甲基酯,盐酸
• 英文名称: methyl (2S)-3-(4-allyloxyphenyl)-2-aminopropanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-(4-allyloxyphenyl)-2-aminopropanoate hydrochloride；O-Allyl-L-tyrosine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 138535-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: RNTKDRSTELCRPC-YDALLXLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-220 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸,O-2-丙烯基-,甲基酯,盐酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对抗革兰氏阴性细菌有活性的吡苏拉雷霉素B的合成研究：3- Epi -Pseudoxylallemycin B的总合成

  摘要：

  为了实现全合成二聚，N-甲基化的大环四肽天然产物伪葡拉雷霉素B的尝试，在此描述了其在3位的差向异构体的合成（d- Tyr而不是1- Tyr）。在合成过程中，我们遇到了一个惊人但不寻常的观察，观察到完全差向异构化，导致形成了3- epi- PseudoxylallemycinB。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.028
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(All)-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-酪氨酸,O-2-丙烯基-,甲基酯,盐酸
  参考文献：
  名称：

  对抗革兰氏阴性细菌有活性的吡苏拉雷霉素B的合成研究：3- Epi -Pseudoxylallemycin B的总合成

  摘要：

  为了实现全合成二聚，N-甲基化的大环四肽天然产物伪葡拉雷霉素B的尝试，在此描述了其在3位的差向异构体的合成（d- Tyr而不是1- Tyr）。在合成过程中，我们遇到了一个惊人但不寻常的观察，观察到完全差向异构化，导致形成了3- epi- PseudoxylallemycinB。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.028

文献信息

• New cyclic peptides via ring-closing metathesis reactions and their anti-bacterial activities
  作者：Timothy P. Boyle、John B. Bremner、Jonathan Coates、John Deadman、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.031

  日期：2008.12

  As part of a program investigating cyclic peptides with an internal aromatic hydrophobic scaffold as potential novel anti-bacterial agents, we explored the synthesis of simple tyrosine-based systems. These were prepared via key intermediates containing internal allylglycine and allyltyrosine residues for subsequent ring-closing metathesis reactions. Although the resulting anti-bacterial activity against

  作为研究带有内部芳香族疏水支架作为潜在新型抗菌剂的环肽的计划的一部分，我们探索了基于酪氨酸的简单系统的合成。这些是通过含有内部烯丙基甘氨酸和烯丙基酪氨酸残基的关键中间体制备的，用于随后的闭环易位反应。尽管所产生的针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性适中，但这代表了这类化合物的新颖而简单的途径。一种中间体无环二肽前体显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC为7.8μg/ mL。
• The Preparation of Macrocyclic Calpain Inhibitors by Ring Closing Metathesis and Cross Metathesis
  作者：Seth A. Jones、Joanna Duncan、Steven G. Aitken、James M. Coxon、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch14121

  日期：——

  Ring closing metathesis and cross metathesis approaches to a new macrocyclic peptidomimetic aldehyde 2 have been developed, with the former route being the most convenient. Aldehyde 2 is a potent inhibitor of calpain II (IC50 of 45 nM) with comparable activity to the benchmark acyclic inhibitor SJA6017 4. Both compounds contain an N-terminal 4-fluorophenylsulfonyl group. The P2 Ile analogue of 2 (16) is significantly less active (IC50 of 2000 nM) which reflects an unusually subtle importance of the P2 residue for active site binding.

  我们采用闭环复分解法和交叉复分解法开发出了一种新的大环拟肽醛 2，其中前一种方法最为方便。醛 2 是一种有效的钙蛋白酶 II 抑制剂（IC50 为 45 nM），其活性与基准无环抑制剂 SJA6017 4 相当。2 的 P2 Ile 类似物（16）的活性明显较低（IC50 为 2000 nM），这反映了 P2 残基对活性位点结合的异常微妙的重要性。
• WO2006/74501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Small Macrocycles As Highly Active Integrin α2β1 Antagonists
  作者：Nis Halland、Horst Blum、Christian Buning、Markus Kohlmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1021/ml4004556

  日期：2014.2.13

  Starting from clinical candidates Firategrast, Valategrast, and AJM-300, a series of novel macrocyclic platelet collagen receptor alpha 2 beta 1 antagonists were developed. The amino acid derived low molecular weight 14-18-membered macrocycles turned out to be highly active toward integrin alpha 2 beta 1 with IC(50)s in the low nanomolar range. The conformation of the macrocycles was found to be highly important for the activity, and an X-ray crystal structure was obtained to clarify this. Subsequent docking into the metal-ion-dependent adhesion site (MIDAS) of a beta 1 unit revealed a binding model indicating key binding features. Macrocycle 38 was selected for further in vitro and in vivo profiling.
• Synthetic studies towards Pseudoxylallemycin B, an antibiotic active against gram-negative bacteria: Total synthesis of 3-epi-Pseudoxylallemycin B
  作者：Vidya B. Gunjal、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.028

  日期：2018.7

  In an attempt towards the total synthesis of Pseudoxylallemycin B, a homo dimeric, N-methylated macrocyclic tetrapeptidic natural product, synthesis of its epimer at position 3 (d-Tyr instead of l-Tyr) is described here. During the course of synthesis we came across a striking yet unusual observation of complete epimerization which led to the formation of 3-epi-Pseudoxylallemycin B.

  为了实现全合成二聚，N-甲基化的大环四肽天然产物伪葡拉雷霉素B的尝试，在此描述了其在3位的差向异构体的合成（d- Tyr而不是1- Tyr）。在合成过程中，我们遇到了一个惊人但不寻常的观察，观察到完全差向异构化，导致形成了3- epi- PseudoxylallemycinB。