(3S,6S)-3-isopropenyl-6-methylcyclohexanol | 619-01-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6S)-3-isopropenyl-6-methylcyclohexanol
• 英文别名: (2S,5S)-dihydrocarveol；(2S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 619-01-2；18675-33-7；18675-34-8；18675-35-9；20549-47-7；20549-48-8；22567-21-1；22567-22-2；36237-64-6；38049-26-2；51773-45-6；53796-77-3；53796-80-8；73804-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRCZYMFUWVJCLI-XMCUXHSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  224-225 °C(lit.)
• 密度：
  0.926 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.3 (vs air)
• 闪点：
  197 °F
• LogP：
  3.21

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

含量分析

异构体的混合物含量按气相色谱法（GT-10-4）中的极性柱方法测定。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• 软饮料：84 mg/kg
• 冷饮：200 mg/kg
• 糖果：10~250 mg/kg
• 焙烤食品：10~250 mg/kg
• 酒类：500 mg/kg

适度为限 (FDA §172.515, 2000)。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
二氢香芹醇	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

几乎无色至淡黄色油状粘稠液体，具有留兰香似香气和胡椒香味。沸点为22.5℃（d-异构体的沸点为222～223℃）。闪点67℃。溶于乙醇和大多数非挥发性油，不溶于水。天然品存在于黄蒿、薄荷等精油中。

用途

GB 2760—1996：允许使用的食用香料。主要用于配制薄荷型香精及人造香辛料。

生产方法

由香芹酮还原而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3-isopropenyl-6-methylcyclohexanol 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.25h， 生成 (3S,6S)-3-acetyl-6-methylcyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (S)-(-)-4-methyl-2-cyclohexen-1-one. A useful chiral building block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a033
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢偶姻 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3S,6S)-3-isopropenyl-6-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (S)-(-)-4-methyl-2-cyclohexen-1-one. A useful chiral building block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a033

文献信息

• Synthesis of optically active dihydrocarveol via a stepwise or one-pot enzymatic reduction of (R)- and (S)-carvone
  作者：Xi Chen、Xiuzhen Gao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.019

  日期：2012.5

  A recombinant enoate reductase LacER from Lactobacillus casei catalyzed the reduction of (R)-carvone and (S)-carvone to give (2R,5R)-dihydrocarvone and (2R,5S)-dihydrocarvone with 99% and 86% de, respectively, which were further reduced to dihydrocarveols by a carbonyl reductase from Sporobolomyces salmonicolor SSCR or Candida magnolia CMCR. For (R)-carvone, (1S,2R,5R)-dihydrocarveol was produced as the sole product with >99% conversion, while (15,2R,5S)-dihydrocarveol was obtained as the major product, but with a lower de when (S)-carvone was used as the substrate. The one-pot reduction was performed at a 0.1 M substrate concentration, indicating that it might provide an effective synthetic route to this type of chiral compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 25-hydroxydihydrotachysterol2 an innovative synthesis of a key metabolite of dihydrotachysterol2
  作者：Jaap C. Hanekamp、Rob Boer Rookhuizen、Hendrik J.T. Bos、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85618-0

  日期：1992.1

  A new synthesis of 25-hydroxydihydrotachysterol2 is described The hydroxylated side-chain is constructed stereoselectively using a chiral Wittig reagent. The A-ring synthon is introduced utilising the Wittig-Horner method as developed by Lythgoe et al. The preparation of the metabolite is carried out in 18 steps.
• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1095-1097
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (S)-(-)-4-methyl-2-cyclohexen-1-one. A useful chiral building block
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman

  DOI：10.1021/jo00240a033

  日期：1988.3