(E,E)-Bis<4-methoxybenzylidene>succinic anhydride | 29283-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (E,E)-Bis<4-methoxybenzylidene>succinic anhydride
• 英文别名: (3E,4E)-3,4-bis(4-methoxybenzylidene)dihydrofuran-2,5-dione；(E,E)-α,δ-Di(4-methoxy-phenyl)fulgid；α,δ-Di-(4-methoxyphenyl)-fulgid；bis-((Ε)-4-methoxy-benzylidene)-succinic acid-anhydride；Bis-((Ε)-4-methoxy-benzyliden)-bernsteinsaeure-anhydrid；trans,trans-Di-p-methoxybenzylidensuccinanhydrid；3,4-Bis(4-methoxybenzylidene)dihydro-2,5-furandione；(3E,4E)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]oxolane-2,5-dione
• CAS: 29283-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: UDQCBDUXQBHJNF-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-Bis<4-methoxybenzylidene>succinic anhydride 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2E,3E)-N,N-diethyl-3-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxybenzylidene)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的环木脂素合成过程中叔酰胺的不寻常可见光光解裂解

  摘要：

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (2E,3E)-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]butanedial 在 silver nitrate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E,E)-Bis<4-methoxybenzylidene>succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diaryl-2,3-diformylbutadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29259

文献信息

• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1270
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ilge, H.-D.; Paetzold, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 705 - 720
  作者：Ilge, H.-D.、Paetzold, R.

  DOI：——

  日期：——
• EL GENDY A. M.; MALLOULI A.; LEPAGE Y., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 898-899
  作者：EL GENDY A. M.、 MALLOULI A.、 LEPAGE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual visible-light photolytic cleavage of tertiary amides during the synthesis of cyclolignans related to podophyllotoxin
  作者：Kamil Lisiecki、Krzysztof K. Krawczyk、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Armand Budzianowski、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.021

  日期：2017.11

  During the attempted photochemical cyclization of 2,3-bisbenzylidene-γ-hydroxybutyric acid cyclic amide ester, it was observed that a γ-butyrolactone ring was formed, which was concurrent with the release of the amine fragment from the amide. The process occurs with high yield giving rise to the formation of β-apopicropodophyllin and its regioisomer. Additional experiments confirmed the photochemical

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。
• Synthesis of 1,4-Diaryl-2,3-diformylbutadienes
  作者：A. M. El Gendy、A. Mallouli、Y. Lepage

  DOI：10.1055/s-1980-29259

  日期：——