(3aS,5aR,7R,9aS)-5a-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,5,5a,6,7-hexahydro-3aH-furo[3,2-c]isobenzofuran-2,3a-diol | 1449575-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aR,7R,9aS)-5a-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,5,5a,6,7-hexahydro-3aH-furo[3,2-c]isobenzofuran-2,3a-diol
• CAS: 1449575-13-6
• 化学式: C₂₉H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 554.915
• InChiKey: QZIMVZLTRGPYEL-CULGNNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,7R,9aS)-5a-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,5,5a,6,7-hexahydro-3aH-furo[3,2-c]isobenzofuran-2,3a-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.5 mg的产率得到(3aS,5aR,7R,9aS)-5a-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-3a-hydroxy-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-3,3a,5,5a,6,7-hexahydro-2H-furo[3,2-c]isobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans

  摘要：

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.

  DOI：

  10.1021/ol402038b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 奎尼丁 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.09h， 生成 (3aS,5aR,7R,9aS)-5a-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-9-methyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,5,5a,6,7-hexahydro-3aH-furo[3,2-c]isobenzofuran-2,3a-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans

  摘要：

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.

  DOI：

  10.1021/ol402038b