(3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanal | 1207363-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanal
• CAS: 1207363-11-8
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: RQLRKYOIFKDOAA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanal 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2,2-dimethyl-5-[(3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇化物的价互变异构：催化自由基卤代烷基化及其在Neodysidenin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。

  DOI：

  10.1021/ja910154f

文献信息

• Concise Total Synthesis of Sintokamides A, B, and E by a Unified, Protecting-Group-Free Strategy
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201005354

  日期：2010.12.10

  One for all: A group of polychlorinated marine peptides known as sintokamides show intriguing activity against hormone‐refractory prostate cancer cells. Three members of the group have now been synthesized by a general strategy enabled by a ruthenium‐catalyzed radical chloroalkylation of titanium enolates (see scheme).

  我为人人：被称为sintokamides多氯联苯海洋肽的一组显示我们感兴趣的活动对激素难治性前列腺癌细胞。该组的三个成员现在已经通过钌催化的钛烯醇化物自由基氯烷基化的一般策略合成（参见方案）。