2,2-dimethyl-5-[(3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoyl]-1,3-dioxane-4,6-dione | 386743-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-[(3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 386743-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₃O₅
• 分子量: 331.58
• InChiKey: LNMDWDZKVHMCRN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoyl]-1,3-dioxane-4,6-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 7-epibarbamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine natural product barbamide

  摘要：

  报道了三氯化天然产物barbamide的首次全合成。该合成方法通过将(S)-3-三氯甲基丁酰氯与Meldrum酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮）偶联得到15，然后加入新型仲胺N-甲基-(S)-dolaphenine 2（从N-Cbz-L-苯丙氨酸经过6步反应，总产率为24%），得到β-酮酰胺16，随后直接转化为所需的(E)-烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/b106087m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanenitrile 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 2,2-dimethyl-5-[(3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338

文献信息

• Synthesis of the marine natural product barbamide
  作者：Viet-Anh Nguyen、Christine L. Willis、William H. Gerwick

  DOI：10.1039/b106087m

  日期：——

  The first total synthesis of the trichlorinated natural product barbamide is described. The convergent approach involves coupling (S)-3-trichloromethylbutanoyl chloride with Meldrum’s acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione) to give 15 followed by addition of the novel secondary amine N-methyl-(S)-dolaphenine 2 (prepared in 6 steps and 24% overall yield from N-Cbz-L-phenylalanine) to give the β-keto amide 16 which was converted directly to the required (E)-enol ether.

  报道了三氯化天然产物barbamide的首次全合成。该合成方法通过将(S)-3-三氯甲基丁酰氯与Meldrum酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮）偶联得到15，然后加入新型仲胺N-甲基-(S)-dolaphenine 2（从N-Cbz-L-苯丙氨酸经过6步反应，总产率为24%），得到β-酮酰胺16，随后直接转化为所需的(E)-烯醇醚。
• Efficient Total Synthesis of Dysidenin, Dysidin, and Barbamide
  作者：Elizabeth A. Ilardi、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/asia.201100338

  日期：2011.9.5

  The total syntheses of three trichloroleucine‐derived marine natural products—dysidenin, dysidin, and barbamide—capitalized on a practical and highly diastereoselective ruthenium catalyzed radical chloroalkylation of N‐acyloxazolidinones as the key step.

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。