1-amino-1-deoxy-3:4,5:6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucitol | 161443-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-3:4,5:6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucitol
• 英文别名: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-D-glucitol；(3,4),(5,6)-bisacetonide-1-deoxy-1-amino-D-glucitol；1-amino-O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-1-deoxy-D-glucitol；1-Amino-O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropyliden-1-desoxy-D-glucit；(1S)-2-amino-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 161443-27-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: SSFRCCZZWJQLMW-SGIHWFKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-3:4,5:6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucitol 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-(Fmoc-Glu-OH)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Conjugates containing hydrophilic spacer linkers

  摘要：

  本文件描述了用于靶向药物递送的组合物和方法，使用含有亲水性间隔连接子的细胞受体结合药物递送偶联物，用于成像、诊断和/或治疗由病原性细胞群体引起的疾病和疾病状态。

  公开号：

  US09138484B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-amino-1-deoxy-3:4,5:6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Lithium Aluminum Hydride Reduction of 3,4,5,6-Di-O-isopropylidene-D-gluconamide and Di-O-isopropylidene-galactaramide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a044

文献信息

• Synthesis and antiproliferative screening of novel doubly modified colchicines containing urea, thiourea and guanidine moieties
  作者：Julia Krzywik、Ewa Maj、Anna Nasulewicz-Goldeman、Witold Mozga、Joanna Wietrzyk、Adam Huczyński

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128197

  日期：2021.9

  A new series of 10-demethoxy-10-methylaminocolchicines bearing urea, thiourea or a guanidine moieties at position C7 has been designed, synthesized and evaluated for in vitro anticancer activity against different cancer cell lines (A549, MCF-7, LoVo, LoVo/DX). The majority of the new derivatives were active in the nanomolar range and were characterized by lower IC50 values than cisplatin or doxorubicin

  一系列新的10-去甲氧基-10- methylaminocolchicines轴承脲，硫脲或一个 在位置C7胍基部分已经被设计，合成并评价在体外对不同癌细胞系A549，MCF-7，株LoVo，株LoVo抗癌活性（/ DX）。大多数新衍生物的活性在纳摩尔范围内，其特征是 IC 50值低于顺铂或多柔比星。发现两种尿素（4和8）和硫脲（19和25）是良好的抗增殖剂（低 IC 50 ） 值和高 SI），并可能被证明是基于秋水仙碱骨架的抗癌药物领域进一步研究的有希望的候选者。
• [EN] CHOLECYSTOKININ B RECEPTOR TARGETING FOR IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] CIBLAGE DU RÉCEPTEUR DE LA CHOLÉCYSTOKININE DE TYPE B POUR IMAGERIE ET THÉRAPIE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013126797A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Conjugates are described herein where CCK2R targeting ligands are attached to an active moiety, such as therapeutic agent or an imaging agent, through a linker. The conjugates can be used in the detection, diagnosis, imaging and treatment of cancer.

  本文描述了共轭物，其中CCK2R靶向配体通过连接剂连接到活性基团，如治疗剂或成像剂。这些共轭物可用于癌症的检测、诊断、成像和治疗。
• Carbohydrate-Based Synthetic Approach to Control Toxicity Profiles of Folate−Drug Conjugates
  作者：Iontcho R. Vlahov、Hari Krishna R. Santhapuram、Fei You、Yu Wang、Paul J. Kleindl、Spencer J. Hahn、Jeremy F. Vaughn、Daniel S. Reno、Christopher P. Leamon

  DOI：10.1021/jo100448q

  日期：2010.6.4

  cysteine-loaded resin, followed by the addition of folate, deprotection, and cleavage, resulted in the isolation of the new folate−spacer: Pte-γGlu-(Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Glu)2-Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Cys-OH (21). The addition of 21 to an appropriately modified desacetylvinblastine hydrazide (DAVLBH) resulted in a conjugate (25) with an improved therapeutic index. Treatment of 25 with DTT

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20130252904A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to compounds, compositions, kits, and methods for the treatment of a cancer. In particular, the invention relates to compounds, compositions, or kits comprising a folate-vinca conjugate, and methods for the treatment of a cancer with a folate-vinca conjugate.

  本发明涉及用于癌症治疗的化合物、组合物、试剂盒和方法。具体而言，本发明涉及包含叶酸-长春碱共轭物的化合物、组合物或试剂盒，以及使用叶酸-长春碱共轭物治疗癌症的方法。
• VITAMIN RECEPTOR DRUG DELIVERY CONJUGATES FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20120258905A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Described herein are compositions, methods, compounds, conjugates, and kits for use in targeted drug delivery using drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in treating disease states caused by pathogenic cell populations, such as inflammatory cells.

  本文描述了用于靶向药物传递的组合物、方法、化合物、结合物和试剂盒，其中包含亲水性间隔连接物的药物传递结合物，用于治疗由病原细胞群体引起的疾病状态，例如炎症细胞。