2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2-oxooxan-4-yl]acetaldehyde | 81525-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2-oxooxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 81525-27-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UQFAYKYVDFHFBM-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2-oxooxan-4-yl]acetaldehyde 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 毛茶碱
  参考文献：
  名称：

  手性合成胭脂红型吲哚生物碱的潜在合成子的合成：（-）-鸟氨酸的对映选择性全合成

  摘要：

  手性甲酰基甲基（乙烯基）四氢吡喃酮（16）是手性合成Corynanthe型吲哚生物碱的潜在通用合成子，现已合成并转化为（-）-鸟氨酸，Antithhea putaminosa（F. Muell。）保释。

  DOI：

  10.1039/c39810001155
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2-oxooxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性合成胭脂红型吲哚生物碱的潜在合成子的合成：（-）-鸟氨酸的对映选择性全合成

  摘要：

  手性甲酰基甲基（乙烯基）四氢吡喃酮（16）是手性合成Corynanthe型吲哚生物碱的潜在通用合成子，现已合成并转化为（-）-鸟氨酸，Antithhea putaminosa（F. Muell。）保释。

  DOI：

  10.1039/c39810001155

文献信息

• Acyclic diastereocontrol and asymmetric transmission via anionic oxy-Cope rearrangement. Synthesis of key precursors of (+)-faranal and (−)-antirhine
  作者：Shih-Yi Wei、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86283-9

  日期：1993.1

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).
• Synthesis of a potential synthon for the chiral synthesis of the corynanthe-type indole alkaloids: enantioselective total synthesis of (–)-antirhine
  作者：Seiichi Takano、Nobuhiko Tamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39810001155

  日期：——

  The chiral formylmethyl(vinyl)tetrahydro-pyranone (16), a potential versatile synthon for the chiral synthesis of the Corynanthe-type indole alkaloids, has been synthesised and converted into (–)-antirhine, the major alkaloid of Antirhea putaminosa(F. Muell.) Bail.

  手性甲酰基甲基（乙烯基）四氢吡喃酮（16）是手性合成Corynanthe型吲哚生物碱的潜在通用合成子，现已合成并转化为（-）-鸟氨酸，Antithhea putaminosa（F. Muell。）保释。