5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde | 954382-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(1,1-Dimethylethyl)-2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 954382-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: AKWCIFYDQNZWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  269.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(R,R)-(-)-N,N'-bis(5-tert-butyl-3-trimethylsilylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 Diels-Alder 反应的高效路易斯酸催化剂的设计和开发

  摘要：

  本报告描述了用于对映选择性 Diels-Alder 反应的手性 Co(III)-salen 催化剂的设计和开发。具有两当量苯甲醛的 Co-salen 催化剂的晶体结构提供了对对映选择性可能很重要的因素的见解。在此结构信息的基础上，制备了新的催化剂，其中“湾区”叔丁基被三甲基甲硅烷基取代。新的甲硅烷基取代的催化剂非常有效（催化剂负载量低至 0.05 mol%），并且在室温、空气气氛下使用最少量的溶剂时使​​用方便。

  DOI：

  10.1021/ja026088t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-叔丁基苯酚 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的塞伦配体的便捷，高产合成。

  摘要：

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。

  DOI：

  10.1021/ol0713436

文献信息

• Design and Development of Highly Effective Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja026088t

  日期：2002.5.1

  report describes the design and development of chiral Co(III)-salen catalysts for enantioselective Diels-Alder reactions. A crystal structure of a Co-salen catalyst with two equivalents of benzaldehyde provided insight on the factors that may be important for enantioselectivity. On the basis of this structural information, new catalysts were prepared in which the "bay region" tert-butyl groups were replaced

  本报告描述了用于对映选择性 Diels-Alder 反应的手性 Co(III)-salen 催化剂的设计和开发。具有两当量苯甲醛的 Co-salen 催化剂的晶体结构提供了对对映选择性可能很重要的因素的见解。在此结构信息的基础上，制备了新的催化剂，其中“湾区”叔丁基被三甲基甲硅烷基取代。新的甲硅烷基取代的催化剂非常有效（催化剂负载量低至 0.05 mol%），并且在室温、空气气氛下使用最少量的溶剂时使​​用方便。
• Sodium Salts of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes as Catalysts of the Enantioselective Povarov Reaction
  作者：Jie Yu、Hua-Jie Jiang、Ya Zhou、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201504790

  日期：2015.9.14

  The sodium salts of anionic chiral cobalt(III) complexes (CCC−Na+) have been found to be efficient catalysts of the asymmetric Povarov reaction of easily accessible dienophiles, such as 2,3‐dihydrofuran, ethyl vinyl ether, and an N‐protected 2,3‐dihydropyrrole, with 2‐azadienes. Ring‐fused tetrahydroquinolines with up to three contiguous stereogenic centers were thus obtained in high yields, excellent

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。
• Bimetallic Schiff base complexes for stereoselective polymerisation of racemic-lactide and copolymerisation of racemic-lactide with ε-caprolactone
  作者：Zhiqiang Sun、Ranlong Duan、Jingwei Yang、Han Zhang、Shuai Li、Xuan Pang、Wenqi Chen、Xuesi Chen

  DOI：10.1039/c6ra00289g

  日期：——

  Bimetallic Schiff-base complexes with different bridging parts and silyl-substituents were applied for stereoselective ROP ofrac-LA, and copolymerisation ofrac-LA/ε-CL.

  使用不同桥接部分和硅取代基的双金属席夫碱配合物被应用于对rac-LA的立体选择性ROP和rac-LA/ε-CL的共聚反应。
• Expedient, High-Yielding Synthesis of Silyl-Substituted Salen Ligands
  作者：Avinash N. Thadani、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0713436

  日期：2007.9.1

  enantioselective catalysts. The salicylaldehyde precursors are synthesized from the silyl ethers of 2,6-dibromophenols via a one-pot double lithium halogen exchanges, to induce an intramolecular retro-Brook rearrangement and allow introduction of the aldehyde group. Condensation of the salicylaldehyde products with a chiral diamine affords the silyl-substituted salen ligands in high yields. The use of other

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。