2,6-二溴-4-叔丁基苯酚 | 98-22-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-叔丁基苯酚
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,6-Dibrom-4-tert-butyl-phenol；4-tert-Butyl-2,6-di-bromophenol
• CAS: 98-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 308.013
• InChiKey: RZYQECXFRLRRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71℃
• 沸点：
  256℃
• 密度：
  1.647
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 储存条件：
  室温下应存于干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-叔丁基苯酚 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6-二溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的hall —XVI：用三氟乙酸th（III）氧化苯酚和对苯二酚制备对苯二酚

  摘要：

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93043-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以92%的产率得到2,6-二溴-4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮的微流氟化：氟代芳族化合物的高效合成。

  摘要：

  氟化芳族化合物存在于多种生物活性化合物中，包括临床药物和农用化学品。因此，芳基氟化物的合成在医学和过程化学领域中特别重要。在本文中，我们报告了一种使用高效Comet X-01微型混合器在微流条件下通过苯甲醛氟化合成芳基氟化物的方法。与我们以前报道的在普通间歇条件下的方法相比，该方法可将反应时间显着减少至大约50℃。10 s，以及氟代芳烃收率的提高（高达51％）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00578

文献信息

• Environmentally benign electrophilic and radical bromination ‘on water’: H2O2–HBr system versus N-bromosuccinimide
  作者：Ajda Podgoršek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.034

  日期：2009.5

  brominating systems reveals the H2O2–HBr system to be more reactive than NBS for benzyl bromination and for the bromination of ketones, while for electrophilic aromatic substitution of methoxy-substituted tetralone it was higher for NBS. Also, higher yields of brominated aromatics were observed when using H2O2–HBr ‘on water’. Bromination of styrene reveals that not just the structure of the brominating reagent

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。
• Expedient, High-Yielding Synthesis of Silyl-Substituted Salen Ligands
  作者：Avinash N. Thadani、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0713436

  日期：2007.9.1

  enantioselective catalysts. The salicylaldehyde precursors are synthesized from the silyl ethers of 2,6-dibromophenols via a one-pot double lithium halogen exchanges, to induce an intramolecular retro-Brook rearrangement and allow introduction of the aldehyde group. Condensation of the salicylaldehyde products with a chiral diamine affords the silyl-substituted salen ligands in high yields. The use of other

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。
• Binuclear complexes of Ni(<scp>i</scp>) from 4-terphenyldithiophenol
  作者：Felix Koch、Hartmut Schubert、Peter Sirsch、Andreas Berkefeld

  DOI：10.1039/c5dt01178g

  日期：——

  μ-syn-η3:η3-C6H4 structure due to significant d-π* Ni(I)-to-ligand charge transfer. Delocalisation indices δ(Ni–Ni) derived from DFT calculations provide a metric to assess the strength of electronic coupling of the Ni sites based on solid state structural data, and indicated less strong electronic coupling for the bis-allyl like structure with δ(Ni–Ni) = 0.225 as compared to 0.548 for the Ni2(μ-S)2 structural

  Ni（I）的双核络合物已经由4-叔苯基二硫代苯酚配体制备。发现立体效应决定了配位异构体结构的形成，这些配体在金属与配体键合的性质上有所不同。在镍位点上空间需求的膦配体PR 3，R = C 6 H 6，C 6 H 11的配位导致蝴蝶形的硫醇盐桥连的Ni 2（μ-S）2基序。对于较小的PME 3，4-三联苯骨架的中心的π系统采用双-烯丙基等μ-顺式-η 3：η 3 -C 6 ħ 4由于显着的d-π* Ni（I）到配体的电荷转移而导致的结构。由DFT计算得出的离域指数δ（Ni-Ni）提供了一种基于固态结构数据评估Ni位电子耦合强度的度量标准，并表明具有δ（Ni -Ni）= 0.225，而Ni 2（μ-S）2结构基元为0.548 。对作为辅助配体的CNCH 3的定性反应性研究为所提出的双金属配合物的化学性质提供了第一见解。
• Selective and Efficient Generation of ortho-Brominated para-Substituted Phenols in ACS-Grade Methanol
  作者：David Georgiev、Bartholomeus Saes、Heather Johnston、Sarah Boys、Alan Healy、Alison Hulme

  DOI：10.3390/molecules21010088

  日期：——

  The mono ortho-bromination of phenolic building blocks by NBS has been achieved in short reaction times (15-20 min) using ACS-grade methanol as a solvent. The reactions can be conducted on phenol, naphthol and biphenol substrates, giving yields of >86% on gram scale. Excellent selectivity for the desired mono ortho-brominated products is achieved in the presence of 10 mol % para-TsOH, and the reaction

  使用 ACS 级甲醇作为溶剂，NBS 已在较短的反应时间内（15-20 分钟）实现了酚类结构单元的单邻位溴化。该反应可以在苯酚、萘酚和双酚底物上进行，克级产率 >86%。在 10 mol% 对位 TsOH 的存在下，对所需的单邻溴化产物具有出色的选择性，并且该反应显示出对一系列取代基的耐受性，包括 CH3、F 和 NHBoc。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Brameld Kenneth Albert

  公开号：US20100021423A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 9 and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下化学式I的化合物，在该式中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R9和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

表征谱图