2-hydroxy-5-tert-butylphenyltrimethylsilane | 50738-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-tert-butylphenyltrimethylsilane
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-tert.-butylphenyltrimethylsilan；4-tert.-Butyl-2-(trimethylsilyl)phenol；2-Trimethylsilyl-4-tert.-butyl-phenol；4-tert-Butyl-2-(trimethylsilyl)phenol；4-tert-butyl-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 50738-39-1
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: FAWGBKOWNXHSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-tert-butylphenyltrimethylsilane 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 全氟碘代丁烷 、 cis-dicyclohexano-18-C-6 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-iodo-4-tert-butyl-1-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-5-tert-butylphenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033

文献信息

• Design and Development of Highly Effective Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja026088t

  日期：2002.5.1

  report describes the design and development of chiral Co(III)-salen catalysts for enantioselective Diels-Alder reactions. A crystal structure of a Co-salen catalyst with two equivalents of benzaldehyde provided insight on the factors that may be important for enantioselectivity. On the basis of this structural information, new catalysts were prepared in which the "bay region" tert-butyl groups were replaced

  本报告描述了用于对映选择性 Diels-Alder 反应的手性 Co(III)-salen 催化剂的设计和开发。具有两当量苯甲醛的 Co-salen 催化剂的晶体结构提供了对对映选择性可能很重要的因素的见解。在此结构信息的基础上，制备了新的催化剂，其中“湾区”叔丁基被三甲基甲硅烷基取代。新的甲硅烷基取代的催化剂非常有效（催化剂负载量低至 0.05 mol%），并且在室温、空气气氛下使用最少量的溶剂时使​​用方便。
• Anionic rearrangement in reaction of o-bromophenoxysilanes with n-butyllithium
  作者：D. V. Muslin、G. A. Razuvaev、N. N. Vavilina、N. S. Vasileiskaya

  DOI：10.1007/bf00926322

  日期：1975.1
• Oxidation of disubstituted silicon-containing phenols
  作者：L. V. Gorbunova、O. N. Mamysheva、A. S. Davydov、Yu. A. Kurskii

  DOI：10.1007/bf00949235

  日期：1980.11
• Razuvaev,G.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2392 - 2395
  作者：Razuvaev,G.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS): An applicable trifluoromethoxylation reagent
  作者：Meng Lei、Hang Miao、Xueyuan Wang、Wen Zhang、Chengjian Zhu、Xiaqiang Lu、Jian Shen、Yanru Qin、Haoyang Zhang、Sijia Sha、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.033

  日期：2019.5

  fluorine-containing groups, trifluoromethyl aryl ethers (ArOCF3) have unique properties in drug design and are difficult to be synthesized, and many different methods were developed to prepare them. A novel one-pot synthesis of o-iodine-aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3I) was described by the reaction of trifluoromethoxylation and iodination with trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS) in this manuscript

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。