(3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-p-iodophenyl 2-O-methyl-4-O-benzyl-α-L‐rhamnopyranoside | 1425471-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-p-iodophenyl 2-O-methyl-4-O-benzyl-α-L‐rhamnopyranoside
• 英文别名: (3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-p-iodophenyl 2-O-methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1425471-79-9
• 化学式: C₃₆H₄₃IO₉
• 分子量: 746.637
• InChiKey: XVFGJYAIQXVMIV-PCMZTNQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-p-iodophenyl 2-O-methyl-4-O-benzyl-α-L‐rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-p-iodophenyl 2-O-methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的三糖基酚醛糖脂PGL-tb1的全合成

  摘要：

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206221
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 甲醇 、 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.33h， 生成 (3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-p-iodophenyl 2-O-methyl-4-O-benzyl-α-L‐rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的三糖基酚醛糖脂PGL-tb1的全合成

  摘要：

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206221

文献信息

• Synthesis and immunogenicity of PG-tb1 monovalent glycoconjugate
  作者：Xin Meng、Chuanming Ji、Chao Su、Di Shen、Yaxin Li、Peijie Dong、Ding Yuan、Mengya Yang、Song Bai、Demei Meng、Zhenchuan Fan、Yang Yang、Peng Yu、Tao Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.058

  日期：2017.7

  synthesized and conjugated to CRM197 in a simple way as linker-equipped carbohydrate by applying squaric acid chemistry for an original neoglycoprotein, creating a potent T-dependent conjugate vaccine. The intermediate monoester can be easily purified and the degree of incorporation can be monitored by MALDI-TOF mass spectrometry. After administered systemically in mice without any adjuvant, the conjugate

  通过应用方酸化学方法对原始新糖蛋白进行纯化，已成功地合成了北京北京分枝杆菌细胞壁菌株的PG-tb1半抗原，并以简单的方式将其连接到CRM197上，作为带有连接子的碳水化合物，从而产生了强效的T依赖结合疫苗。可以容易地纯化中间体单酯，并且可以通过MALDI-TOF质谱法监测掺入程度。在没有任何佐剂的小鼠中全身给药后，该缀合物在血清中诱导高抗原特异性IgG水平。此外，在第三次免疫后，在接种了PG-CRM197缀合物的小鼠血清中观察到显着的抗体滴度经常超过80万，这显示了制备TB疫苗的潜力。