tetraethyl 1-cyclopropylideneundec-10-en-5-yne-3,3,8,8-tetracarboxylate | 1207445-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetraethyl 1-cyclopropylideneundec-10-en-5-yne-3,3,8,8-tetracarboxylate
• CAS: 1207445-31-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₈
• 分子量: 476.567
• InChiKey: UNTGOKZULKKGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 1-cyclopropylideneundec-10-en-5-yne-3,3,8,8-tetracarboxylate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 cobalt(II) bromide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到(3aS*,6aS*)-4-methylene-1,3a,4,5,6,6a,7,9-octahydro-3H-cyclopenta[e]azulene-2,2,8,8-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴 (I) 催化的亚烷基环丙烷、炔烃和烯烃之间的 (3 + 2 + 2) 环加成

  摘要：

  配备有双膦配体的钴(I)催化剂可用于促进1型亚乙烯基环丙烷的形式(3+2+2)分子内环加成。该方法以良好的收率和完全的非对映选择性和化学选择性提供了合成上有吸引力的 5,7,5-稠合三环系统。有趣的是，它的范围与之前报道的基于贵金属催化剂（特别是铑和钯）的环化的范围不同。值得注意的是，密度泛函理论计算证实该反应机理也不同于这些其他催化剂所提出的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03511
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-(4-(methylsulfonyloxy)but-2-ynyl)malonate 、 2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetraethyl 1-cyclopropylideneundec-10-en-5-yne-3,3,8,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [3+2+2] Cycloadditions between Alkylidenecyclopropanes, Alkynes, and Alkenes
  作者：Marisel Araya、Moisés Gulías、Israel Fernández、Gaurav Bhargava、Luis Castedo、José Luis Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/chem.201402473

  日期：2014.8.11

  A Rh‐catalyzed intramolecular [3+2+2] cycloaddition is reported. The cycloaddition affords synthetically relevant 5,7,5‐fused tricyclic systems of type 2 from readily available dienyne precursors. The transformation takes place with moderate or good yields, high diastereoselectivity, and total chemoselectivity.

  报道了Rh催化的分子内[3 + 2 + 2]环加成反应。环加成反应可从现成的二烯炔前体中获得2型5,7,5稠合的合成相关三环系统。转化以中等或良好的产率，高非对映选择性和总化学选择性进行。