2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl betulonate | 1238369-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl betulonate
• 英文别名: [2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl] (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1238369-31-7
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₅
• 分子量: 557.814
• InChiKey: DBIZSFODFSERLV-SFXWWZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 betulonic acid chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl betulonate
  参考文献：
  名称：

  五环环戊烷型三萜衍生物的小结构变化导致它们的抗癌特性发生显着差异

  摘要：

  在目前的研究中，合成了五种新的甜菜碱和甜菜酸衍生物，并研究和讨论了这种结构变化对抗癌活性的影响。研究了桦木和桦木酸衍生物的抗增殖活性对不同组织起源的八种肿瘤细胞系的抑制作用。所述衍生物在微摩尔浓度下对靶肿瘤细胞系发挥剂量依赖性的抗增殖作用。细胞死亡对结肠癌细胞系HT-29细胞凋亡模式诱导最活跃的化合物5，2-氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基（3- ø -乙酰基）桦木，和9，2 -氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基丁烯酸酯。用5处理HT-29细胞9和9诱导了凋亡，这是通过染料排斥试验（锥虫蓝）以及在DNA片段测定和FITC膜联蛋白V测定中典型梯形的出现而观察到的。还介绍了由化合物5引起的细胞周期扰动。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.018

文献信息

• Small structural changes of pentacyclic lupane type triterpenoid derivatives lead to significant differences in their anticancer properties
  作者：Harish Kommera、Goran N. Kaluđerović、Jutta Kalbitz、Birgit Dräger、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.018

  日期：2010.8

  In the present investigations five new derivatives of betulinic and betulonic acid were synthesized and the effect of this structural variations on anticancer activity was studied and discussed. The antiproliferative activity of betulinic and betulonic acid derivatives was studied against eight tumor cell lines of different histogenic origin. The derivatives exerted a dose dependent antiproliferative

  在目前的研究中，合成了五种新的甜菜碱和甜菜酸衍生物，并研究和讨论了这种结构变化对抗癌活性的影响。研究了桦木和桦木酸衍生物的抗增殖活性对不同组织起源的八种肿瘤细胞系的抑制作用。所述衍生物在微摩尔浓度下对靶肿瘤细胞系发挥剂量依赖性的抗增殖作用。细胞死亡对结肠癌细胞系HT-29细胞凋亡模式诱导最活跃的化合物5，2-氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基（3- ø -乙酰基）桦木，和9，2 -氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基丁烯酸酯。用5处理HT-29细胞9和9诱导了凋亡，这是通过染料排斥试验（锥虫蓝）以及在DNA片段测定和FITC膜联蛋白V测定中典型梯形的出现而观察到的。还介绍了由化合物5引起的细胞周期扰动。