14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one | 158426-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one
• 英文别名: [(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158426-21-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: ZQMVCEKLYXPFML-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 12-acetoxy-9β(11)-epoxy-7-drimene
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4
• 作为产物：
  描述：

  17-acetoxy-13,14-epoxy-7-labden-15-ol 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4

文献信息

• Side-chain migration reactions and ring B aromatization in labdanes: scope and limitations. Synthesis of isofregenedane type tetrahydronaphthalenic diterpenes
  作者：I.S Marcos、P Basabe、M Laderas、D Dı́ez、A Jorge、J.M Rodilla、R.F Moro、A.M Lithgow、I.G Barata、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00247-3

  日期：2003.3

  The reaction of bicyclic diterpenes with an allylic oxygenated function or an equivalent functionality on ring B in the presence of I2/benzene afforded a simple and rapid synthesis of tetrahydronaphthalenic diterpenes of the isofregenedane class.

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。
• Diastereoselective ring—opening of 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene: Homochiral semisynthesis of poligodial and warburganal
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belén Gómez-Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez、Pilar Basabe、Patricio M. Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73098-x

  日期：1994.5

  Starting from a zamoranic acid derivative (Methyl 15-tetrahydropiranyloxy-7-labden-17-oate) poligodial and warburganal have been synthesized in several steps with a 55% overall yield and 27% overall yield, respectively.